2-Bromo-3-ethylbenzoic acid | 1261752-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-3-ethylbenzoic acid
• CAS: 1261752-51-5
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.07
• InChiKey: BDGLBLFVPSXIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-3-ethylbenzoic acid 、 3-Acetylphenylboric acid 、 disodium;carbonate 、 、 碳酸氢钠 、 乙二醇二甲醚 在 四(三苯基膦)钯 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give the title compound as a yellow oil (11.08 g, 95%)的产率得到3'-acetyl-1,1'-biphenyl-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biaryl compound and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种具有黑色素细胞激素受体激动剂或拮抗剂活性的化合物，该化合物是一种新的双芳基化合物，其表示式为（I）：其中环A和环B是可选进一步取代的6元芳香环；X是—CONR4—，—SO2NR4—，—CH2NR4—（其中R4是氢原子、可选取代的碳氢基团等）等；Y是具有1至12个原子的间隔物等；Z是—CONR6—，—CO—（其中R6是氢原子、可选取代的碳氢基团或可选取代的杂环基团）等；R1是可选取代的氨基等；R2是可选取代的碳氢基团等；R3是可选取代的碳氢基团等；R5是可选取代的碳氢基团等；或其盐。

  公开号：

  US20050096359A1

文献信息

• [EN] ARYLPYRAZOLES AND ARYLISOXAZOLES AND THEIR USE AS PKD MODULATORS<br/>[FR] ARYLPYRAZOLES ET ARYLISOXAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE C (PKD)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011009484A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides novel organic compounds of formula (I) or (Ia): which may be inhibitors of a selective subset of kinases belonging to the AGC or calmodulin kinase family, such as for example PKD-1/2/3, inhibitors of histone deacetylase (HDAC) phosphorylation, or inhibitors of other kinases. The selectivity of which would depend on the structural variation thereof, and for treatment of a disorder or disease mediated by those selected AGC or calmodulin family kinases. These organic compounds can be used to treat various PKD associated states such as heart failure, colorectal cancer, regulation of cell growth, autoimmune disorders, or hyperproliferative skin disorders.

  本发明提供了化学式(I)或(Ia)的新型有机化合物：这些化合物可能是AGC或钙调素激酶家族中的一部分激酶的抑制剂，例如PKD-1/2/3，组蛋白去乙酰化酶（HDAC）磷酸化的抑制剂，或其他激酶的抑制剂。其选择性取决于其结构变化，用于治疗由这些选定的AGC或钙调素家族激酶介导的疾病或疾病。这些有机化合物可用于治疗各种PKD相关状态，如心力衰竭、结直肠癌、细胞生长调节、自身免疫性疾病或过度增生性皮肤疾病。
• Polyazanaphthalene compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030004165A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to an inhibitor of matrix metalloprotease (MMP) production and tumor necrosis factor (TNF) production, and medicines for the treatment of diseases such as chronic rheumatoid arthritis, osteoarthritis, allergic diseases, psoriasis, transplant rejection, arterial sclerosis, ischemic re-perfusion disorder, diabetic nephritic and ocular diseases, cancer, autoimmune glomerulonephritis, infectious diseases, Crohn's disease, inflammatory intestinal diseases and autoimmune hepatitis, each comprising certain polyazanaphthalene compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof as active ingredients.

  本发明涉及一种基质金属蛋白酶（MMP）和肿瘤坏死因子（TNF）产生的抑制剂及用于治疗慢性类风湿性关节炎、骨关节炎、过敏性疾病、银屑病、移植排斥、动脉硬化、缺血再灌注障碍、糖尿病肾病和眼部疾病、癌症、自身免疫性肾小球肾炎、感染性疾病、克隆病、炎症性肠道疾病和自身免疫性肝炎等疾病的药物，每种药物均包含某些多氮杂萘化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• [EN] 2,4-PENTADIENOIC ACID DERIVATIVES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2,4-PENTADIENOÏQUE AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE DU TYPE RETINOÏDE
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：WO1999008992A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (EN) Enantiomerically substantially pure compounds of formula (I) where R is H or lower alkyl of 1 to 6 carbons, or pharmaceutically acceptable salts thereof have retinoid-like biological activity. The enantiomerically pure or substantially pure compound of formula (I) where R is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is a highly specific agonist of RXR retinoid receptors in preference over RAR receptors.(FR) Cette invention se rapporte à des composés pour ainsi dire énantiomériquement purs, représentés par la formule (I), où R représente H ou alkyle inférieur ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou à des sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, ayant une activité biologique du type rétinoïde. Le composé énantiomériquement pur ou sensiblement pur représenté par cette formule, où R représente H, ou un sel de ce composé acceptable sur le plan pharmaceutique, constitue un agoniste hautement spécifique des récepteurs de rétinoïde RXR de préférence par rapport aux récepteurs RAR.

  (中文) 公式（I）中，R为H或具有1到6个碳的较低烷基，或其药学上可接受的盐的对映异构体基本纯净化合物具有类视黄醇的生物活性。公式（I）中，R为H或其药学上可接受的盐的对映异构体纯净或基本纯净化合物是RXR视黄醇受体的高度特异性激动剂，相对于RAR受体。
• [EN] 2,4-PENTADIENOIC ACID DERIVATIVES HAVING RETINOID-LIKE BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 2,4-PENTADIENOIQUE AYANT UNE ACTIVITE BIOLOGIQUE ANALOGUE A CELLE DE LA RETINOIDE
  申请人：ALLERGAN

  公开号：WO1996039374A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) Compounds of Formula (1), wherein Z is selected from the group consisting of the radicals shown in Formula (2) and in Formula (3), Y is cycloalkyl or cycloalkenyl of 3 to 8 carbons optionally substituted with one or two R4 groups, or Y is selected from phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, oxazolyl, and imidazolyl, said groups being optionally substituted with one or two R4 groups, the divalent Y radical being substituted by the Z and -CR1=CR1-CR1=CR1 groups on adjacent carbons; X is S, O, or NR5; n is 1 or 2; R1 and R2 independently are H, lower alkyl or fluoroalkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, Cl or Br; R4 is lower alkyl, fluoroalkyl or halogen; R5 is H or lower alkyl, and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, CR7OR13O, or tri-lower alkylsilyl, where R7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons or trimethylsilylalkyl where the alkyl group has 1 to 10 carbons, or R8 is phenyl or lower alkylphenyl, R9 and R10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R12 is lower alkyl, and R13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoid like biological activity.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (1) dans laquelle Z est sélectionné dans le groupe constitué par des radicaux représentés par la formule (2) et la formule (3), Y représente cycloalkyle ou cycloalcényle possédant de 3 à 8 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou deux groupes R4, ou bien Y est sélectionné parmi phényle, pyridyle, thiényle, furyle, pyrrolyle, pyridazinyle, pyrimidinyle, pyrazinyle, thiazolyle, oxazolyle et imidazolyle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou deux groupes R4, le radical Y divalent étant substitué par les groupes Z et -CR1=CR1-CR1=CR1 sur des atomes de carbone adjacents; X représente S, O ou NR5; n vaut 1 ou 2; R1 et R2 représentent, indépendamment, H, alkyle inférieur ou fluoroalkyle; R3 représente hydrogène, alykle inférieur, Cl ou Br; R4 représente alkyle inférieur, fluoroalkyle ou halogène; R5 représente H ou alykle inférieur, et B représente hydrogène, COOH ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, COOR8, CONR9R10, -CH2OH, CH2OR11, CH2OCOR11, CHO, CH(OR12)2, CHOR13O, -COR7, CR7(OR12)2, CR7OR13O ou tri-alkylsilyle inférieur, où R7 représente un groupe alkyle, cycloalkyle ou alcényle contenant de 1 à 5 atomes de carbone, R8 représente un groupe alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle de 5 à 10 atomes de carbone ou triméthylsilylalkyle où le groupe alkyle possède de 1 à 10 atomes de carbone, ou bien R8 représente phényle ou alkylphényle inférieur, R9 et R10 représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 10 atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle de 5 à 10 atomes de carbone, ou phényle ou alkylphényle inférieur, R11 représente alkyle inférieur, phényle ou alkylphényle inférieur, R12 représente alkyle inférieur et R13 représente un radical alkyle divalent de 2 à 5 atomes de carbone, ces composés ayant une activité biologique analogue à celle de la rétinoïde.

  (中) 公式（1）化合物中，Z选自公式（2）和公式（3）中所示的基团组成的群体，Y为3至8个碳的环烷基或环烯基，可选地带有一个或两个R4基团，或Y选自苯基，吡啶基，噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡嗪基，嘧啶基，吡嗪啉基，噻唑基，噁唑基和咪唑基，所述基团可选地带有一个或两个R4基团，二价的Y基团被相邻碳上的Z和-CR1 = CR1-CR1 = CR1基团取代; X为S，O或NR5; n为1或2; R1和R2独立地为H，低碳基或氟代烷基; R3为氢，低碳基，Cl或Br; R4为低碳基，氟代烷基或卤素; R5为H或低碳基，B为氢，COOH或其药学上可接受的盐，COOR8，CONR9R10，-CH2OH，CH2OR11，CH2OCOR11，CHO，CH（OR12）2，CHOR13O，-COR7，CR7（OR12）2，CR7OR13O或三个低碳基硅烷基，其中R7是含有1至5个碳的烷基，环烷基或烯基基团，R8是1至10个碳的烷基，5至10个碳的环烷基或三甲基硅基烷基，其中烷基含有1至10个碳，或R8是苯基或低碳基苯基，R9和R10独立地为氢，1至10个碳的烷基或5-10个碳的环烷基，或苯基或低碳基苯基，R11为低碳基，苯基或低碳基苯基，R12为低碳基，R13为二价的2-5碳烷基基团，具有类视黄醇生物活性。
• 2,4-pentadienoic acid derivatives having retinoid-like biological activity
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US20020082419A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds of Formula 1 1 wherein Z is selected from the group consisting of the radicals shown in Formula 2 and in Formula 3, 2 Y is cycloalkyl or cycloalkenyl of 3 to 8 carbons optionally substituted with one or two R 4 groups, or Y is selected from phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, oxazolyl, and imidazolyl, said groups being optionally substituted with one or two R 4 groups, the divalent Y radical being substituted by the Z and —CR 1 ═CR 1 —CR 1 ═CR 1 groups on adjacent carbons; X is S, O, or NR 5 ; n is 1 or 2; R 1 and R 2 independently are H, lower alkyl or fluoroalkyl; R 3 is hydrogen, lower alkyl, Cl or Br; R 4 is lower alkyl, fluoroalkyl or halogen; R 5 is H or lower alkyl, and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR 8 , CONR 9 R 10 , —CH 2 OH, CH 2 OR 11 , CH 2 OCOR 11 , CHO, CH(OR 12 ) 2 , CHOR 13 O, —COR 7 , CR 7 (OR 12 ) 2 , CR 7 OR 13 O, or tri-lower alkylsilyl, where R 7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R 8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons or trimethylsilylalkyl where the alkyl group has 1 to 10 carbons, or R 8 is phenyl or lower alkylphenyl, R 9 and R 10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R 11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R 12 is lower alkyl, and R 13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoid like biological activity.

  化合物的化学式为11，其中Z选择自式2和式3中所示的基团组成的群体，2Y为3至8个碳原子的环烷基或环烯基，可选地带有一个或两个R4基团，或者Y选择自苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪啉基、噻唑基、噁唑基和咪唑基，所述基团可选地带有一个或两个R4基团，双价的Y基团被相邻碳原子上的Z和—CR1═CR1—CR1═CR1基团所取代；X为S、O或NR5；n为1或2；R1和R2独立地为H、低碳基或氟碳基；R3为氢、低碳基、Cl或Br；R4为低碳基、氟碳基或卤素；R5为H或低碳基；B为氢、COOH或其药学上可接受的盐、COOR8、CONR9R10、—CH2OH、CH2OR11、CH2OCOR11、CHO、CH(OR12)2、CHOR13O、—COR7、CR7(OR12)2、CR7OR13O或三个低碳基硅烷基，其中R7为含1至5个碳原子的烷基、环烷基或烯基，R8为1至10个碳原子的烷基、5至10个碳原子的环烷基或三甲基硅基烷基，其中烷基含有1至10个碳原子，或者R8为苯基或低碳基苯基，R9和R10独立地为氢、1至10个碳原子的烷基、5-10个碳原子的环烷基或苯基或低碳基苯基，R11为低碳基、苯基或低碳基苯基，R12为低碳基，R13为2-5个碳原子的双价烷基基团，具有类视黄醛生物活性。