3-cyclohexyl-2,6-dimethylphenol | 102644-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: Phenol, 3-cyclohexyl-2,6-dimethyl-
• CAS: 102644-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ILRATNJJRHNQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 环己烯 在 Amberlyst 15 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(cyclohexyloxy)-1,3-dimethylbenzene 、 3-cyclohexyl-2,6-dimethylphenol 、 4-环己基-2,6-二甲苯酚
  参考文献：
  名称：

  环己烯酸催化苯酚的烷基化：均相和非均相催化的比较，环己基苯基醚平衡和取代基对反应速率和选择性的影响

  摘要：

  研究了在均相和均相酸催化剂存在下，在358 K下几种酚对环己烯液相烷基化反应的反应性。作为非均相和均相体系的实例，Amberlyst 15和CH 3 SO 3 H的比较表明，前者具有较高的活性，并且两个系统之间的选择性行为不同，无论如何，在两个系统中都会发生O-烷基化和环烷基化。观察到异构和均相体系之间环烷基化选择性的显着差异：Amberlyst 15的邻位/对位比恒定，接近2，而在存在CH 3 SO 3 H邻位/对是3至5之间的变量，表明参与了环己基苯基醚的重排。当使用CH 3 SO 3 H作为催化剂时，邻/对比率与环己基苯基醚浓度之间的直接关系也证明了这一点。环己基芳基醚的形成是可逆的；相反，环烷基化是不可逆的。二甲基苯酚的反应性显示出取代基的空间位阻对环己基阳离子的亲电子进攻的强烈影响，而甲基丙烯酸的感应作用对此影响很小。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2011.12.007

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AROMATIC AMINES
  申请人：AHRENS SEBASTIAN

  公开号：US20120071692A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A process for preparing an aromatic amine by reacting a corresponding aromatic alcohol with an aminating agent selected from the group consisting of ammonia, primary amines and secondary amines, in the presence of hydrogen and a catalyst molding, at a temperature of from 60-300°. The catalyst molding comprises Zr, Pd and Pt and has an annular tablet form with an external diameter in the range from 2-6 mm, a height in the range from 1-4 mm and an internal diameter of from 1-5 mm or a topologically equivalent form with the same volume. Catalyst moldings comprising Zr, Pd and Pt are also provided. The catalyst molding has an annular tablet form with an external diameter in the range from 3-6 mm, a height in the range from 1-4 mm and an internal diameter of from 2-5 mm or a topologically equivalent form.

  一种通过将相应的芳香醇与选自氨、一级胺和二级胺的氨基化剂在氢气和催化剂模具的存在下反应来制备芳香胺的方法，温度范围为60-300°C。所述催化剂模具包含Zr、Pd和Pt，并具有外径在2-6毫米范围内、高度在1-4毫米范围内和内径为1-5毫米的环形片形式或具有相同体积的拓扑等效形式。还提供了包含Zr、Pd和Pt的催化剂模具。所述催化剂模具具有外径在3-6毫米范围内、高度在1-4毫米范围内和内径为2-5毫米的环形片形式或具有相同体积的拓扑等效形式。
• Verfahren zur Herstellung von cyclischen, am Ring substituierten primären Aminen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0167996A1

  公开（公告）日：1986-01-15

  Aromatische Amine (substituierte Aniline) der allgemeinen Formel R1-NH2 und oder entsprechende cycloaliphatische Amine der allgemeinen Formel R2-NH2, wobei R' einen durch aliphatische Gruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen und cycloaliphatischen Gruppen mit 5 bis 20 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylring und R2 einen entsprechend substituierten Cyclohexylring bedeutet, erhält man aus entsprechenden Phenolen in Gegenwart eines ggf. zurückgeführten cycloaliphatischen Amins R2-NH2 mit überschüssigem Ammoniak und überschüssigem Wasserstoff an einem Hydrier- Dehydrierkatalysator, wobei die Umsetzung bei im wesentlichen atmosphärischem Druck in der Gasphase fortlaufend in wenigstens zwei hintereinandergeschaiteten Reaktionszonen derart vorgenommen wird. daß in einer ersten Reaktionszone eine niedrigere Temperatur und in einer zweiten Reaktionszone eine höhere Temperatur eingehalten wird und oder in den Reaktionszonen unterschiedlich reaktive Katalysatoren angeordnet sind. Die Katalysatoren können z.B. ein Palladium-, Ruthenium-, Rhodium- oder Platinkatalysator bzw. ein Palladium-, Platin-Kupfer- oder Silberkatalysator sein und sind Trägerkatalysatoren mit Aluminiumoxid als Träger, der zusiatzlich einen basischen Stoff und/oder Zink. Chrom, Mangan. Eisen, Kobalt oder Nickel enthalten kann.

  通式为 R1-NH2 的芳香胺（取代苯胺）和或通式为 R2-NH2 的相应环脂胺，其中 R' 为被 1 至 20 个碳原子的脂肪族基团和 5 至 20 个碳原子的环脂族基团取代的苯基环，R2 为相应取代的环己基环，在氢化-氢化催化剂上，在可选的再循环环脂胺 R2-NH2 与过量氨和过量氢的存在下，从相应的苯酚中获得。R2-NH2与过量的氨和过量的氢在加氢脱氢催化剂上反应，反应在气相中基本为大气压下连续进行，至少有两个反应区，一前一后排列，第一反应区保持较低的温度，第二反应区保持较高的温度，或在反应区中排列具有不同反应特性的催化剂。例如，催化剂可以是钯、钌、铑或铂催化剂，也可以是钯、铂铜或银催化剂，并且是以氧化铝为载体的支撑催化剂，其中还含有碱性物质和/或锌、铬、锰、铬、锰、铬或银。铬、锰铁、钴或镍。
• Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen aus aliphatischen Aminen sowie deren Herstellung durch aminierende Hydrierung
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0701995A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen der allgemeinen Formel I in der R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ für Wasserstoff, C₁- bis C₁₂-Alkyl und C₃- bis C₁₂-Cycloalkyl, aus aliphatischen Aminen der allgemeinen Formel II in der R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die obengenannten Bedeutungen haben, bei Temperaturen von 150 bis 300°C und Drücken von 0,01 bis 50 bar in Gegenwart eines Heterogenkatalysators, indem der Heterogenkatalysator aus 30 bis 100 Gew.-% a) Palladium auf Oxiden der seltenen Erden und/oder auf Oxiden der IV. Nebengruppe oder b) Platin/Palladium-Gemischen auf Aluminiumoxid und/oder Oxiden der seltenen Erden und/oder Oxiden der IV. Nebengruppe und 0 bis 70 Gew.-% Alkali- und/oder Erdalkalioxid besteht sowie die Herstellung der aliphatischen Amine der Formel II durch Umsetzung von Phenolen der allgemeinen Formel III in der R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die obengenannten Bedeutungen haben, mit Ammoniak und Wasserstoff bei Temperaturen von 100 bis 250°C und Drücken von 0,01 bis 50 bar in Gegenwart eines obengenannten Katalysators.

  通式 I 芳胺的制备工艺 式中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 分别为氢、C₁- 至 C₁₂ 烷基和 C₃- 至 C₁₂ 环烷基，由通式 II 的脂肪胺制备而成 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 具有上述含义，在异相催化剂存在下，温度为 150 至 300°C，压力为 0.01 至 50 巴，其中异相催化剂由 30%至 100%（重量百分比）的下列物质组成 a) 稀土氧化物和/或 IV.亚族氧化物上的钯或 b) 在氧化铝和/或稀土氧化物和/或 IV.亚族氧化物上的铂/钯混合物 和 0-70%（重量）的碱金属氧化物和/或碱土金属氧化物，并通过通式 III 的苯酚反应制备通式 II 的脂肪胺 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 具有上述含义，在上述催化剂存在下，与氨和氢在 100 至 250°C 温度和 0.01 至 50 巴压力下反应。
• VERFAHREN ZUR KONTINUIERLICHEN HERSTELLUNG EINES AMINS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1899291B1

  公开（公告）日：2009-03-18
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON AROMATISCHEN AMINEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2616429A1

  公开（公告）日：2013-07-24