(2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-1-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)-4-octadecene | 172147-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-1-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)-4-octadecene
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(E,2S,3R)-2-azido-3-benzoyloxyoctadec-4-enoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 172147-50-1
• 化学式: C₄₄H₆₇N₃O₉Si
• 分子量: 810.116
• InChiKey: IIIXNKMXOLDQIN-IWROJFHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.86
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-1-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)-4-octadecene 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 吡啶 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-1-(2,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Sulfated .alpha.-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  提供了一种新型的磺酸化α-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6独立地至少有两个--SO.sub.3 H；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；或其非毒性药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，并且在哺乳动物的炎症性疾病和其他病理条件的治疗或预防中是有用的。

  公开号：

  US05663151A1