[1-methyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile | 481631-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-methyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 481631-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂
• 分子量: 314.31
• InChiKey: GYHJKMYSCWEGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-methyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到[1-Methyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  这项发明提供了以下结构的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基、环烷基、-CH2-环烷基、吡啶基、-CH2-吡啶基、苯基或苄基；R2是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、-CH2-环烷基、-NH2或-NO2；R4是可选择地取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和作为治疗配方，用于治疗由纤溶障碍引起的疾病，如深静脉血栓形成、冠心病和肺纤维化。

  公开号：

  US20030125371A1
• 作为产物：
  描述：

  [5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [1-methyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  这项发明提供了以下结构的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基、环烷基、-CH2-环烷基、吡啶基、-CH2-吡啶基、苯基或苄基；R2是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、-CH2-环烷基、-NH2或-NO2；R4是可选择地取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或-CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及使用这些化合物作为纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和作为治疗配方，用于治疗由纤溶障碍引起的疾病，如深静脉血栓形成、冠心病和肺纤维化。

  公开号：

  US20030125371A1
• 作为试剂：
  描述：

  [5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile 、 sodium;hydride 、 碘甲烷 在 [1-methyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以afforded the title compound as a yellow semi-solid (0.237 g, 60%), 1HNMR (300 MHz, DMSO-d6): δ8.0 (s, 1H), 7.9 (d, 2H, J=7.7 Hz), 7.8 (d, 2H, J=7.7 Hz), 7.6 (s, 2H), 7.45 (s, 1H) 4.15 (s, 2H) and 3.8 ppm (s, 3H)的产率得到[1-methyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-indol-3-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  该发明提供了以下式子的化合物：1其中：X是化学键，—CH2—或—C(O)—；R1是烷基、环烷基、—CH2-环烷基、吡啶基、—CH2-吡啶基、苯基或苄基；R2是H、烷基、环烷基、—CH2-环烷基或全氟烷基；R3是H、卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、环烷基、—CH2-环烷基、—NH2或—NO2；R4是可选取代的苯基、苄基、苄氧基、吡啶基或—CH2-吡啶基，或其盐或酯形式，以及将该化合物用作纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和治疗深静脉血栓和冠心病等纤溶障碍症状的治疗组合物的方法。

  公开号：

  US20030125371A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE INDOLE SUBSTITUE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INHIBITEUR-1 (PAI-1) DE L'ACTIVATEUR PLASMINOGENE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003000253A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  This invention provides compounds of the formula : (I) wherein: X is a chemical bond, -CH2- or -C(O)-; R1 is alkyl, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, pyridinyl, -CH2-pyridinyl, phenyl or benzyl; R2 is H, alkyl, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, -NH2, or -NO2; R4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or -CH2-pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis, and processes for their preparation.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中：X是化学键，-CH2-或-C（O）-; R1是烷基，环烷基，- -环烷基，吡啶基，- -吡啶基，苯基或苄基; R2是H，烷基，环烷基，- -环烷基或全氟烷基; R3是H，卤素，烷基，全氟烷基，烷氧基，环烷基，- -环烷基，-NH2或-NO2; R4是可选取代的苯基，苄基，苄氧基，吡啶基或- -吡啶基，或其盐或酯形式，以及将该化合物用作纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和用作治疗由于纤溶失调引起的疾病的治疗组合物，例如深静脉血栓和冠心病，肺纤维化以及其制备方法。
• SUBSTITUTED INDOLE ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)
  申请人：Elokdah Hassan Mahmoud

  公开号：US20080214647A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides compounds of the formula: wherein: X is a chemical bond, —CH 2 — or —C(O)—; R 1 is alkyl, cycloalkyl, —CH 2 — cycloalkyl, pyridinyl, —CH 2 -pyridinyl, phenyl or benzyl; R 2 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, or perfluoroalkyl; R 3 is H, halo, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, —NH 2 , or —NO 2 ; R 4 is optionally substituted phenyl, benzyl, benzyloxy, pyridinyl, or —CH 2 -pyridinyl, or the salt or ester forms thereof, as well as methods for using the compounds as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) and as therapeutic compositions for treating conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  该发明提供了以下结构的化合物： 其中：X是化学键，-CH2-或-C(O)-；R1是烷基，环烷基，- -环烷基，吡啶基，- -吡啶基，苯基或苄基；R2是H，烷基，环烷基，- -环烷基或全氟烷基；R3是H，卤素，烷基，全氟烷基，烷氧基，环烷基，- -环烷基，-NH2或-NO2；R4是可选取代的苯基，苄基，苄氧基，吡啶基或- -吡啶基，或其盐或酯形式，以及将这些化合物用作纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂和治疗深静脉血栓和冠心病等纤溶障碍引起的疾病以及肺纤维化的治疗组合物的方法。
• US7074817B2
  申请人：——

  公开号：US7074817B2

  公开（公告）日：2006-07-11
• US7368471B2
  申请人：——

  公开号：US7368471B2

  公开（公告）日：2008-05-06