2-benzyl-4-methoxy-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone | 221031-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-benzyl-4-methoxy-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methoxy-5-(4-methylsulfanylphenyl)pyridazin-3-one
• CAS: 221031-33-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: OYPBHRTWZIICMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-methoxy-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylthiophenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-5-羟基-和5-芳基-4-羟基哒嗪-3（2 H）-one的合成及其在制备4,5-二芳基吡啶并嗪-3（2 H）-one和迄今未知的异色素中的用途[3,4- d ]哒嗪二酮

  摘要：

  通过碱将容易获得的2-取代的4-取代基4-芳基-5-甲氧基和2-取代的5-芳基-4-甲氧基哒嗪-3（2 H）-转化为相应的芳基-羟基哒嗪-3（2 H）-。水解。研究了这些化合物在具有两个不同取代的芳基的2-取代的4,5-二芳基哒嗪-3（2 H）-的合成中的用途。两个芳基-羟基哒嗪-3（2 H）-一，2-（2-苄基-5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-基）苯甲醛和2-（1-苄基-5-羟基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基）苯甲醛被转化为2-苄基-1 H-异色酮[3,4- d ]哒嗪-1,6（2 H）-二酮和3-苄基-3高-用KMnO 4氧化甲酰基，然后进行内酯化，分别制得-isochromeno [3,4- d ] pyridazine-4,6-dione 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01285-1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-bromo-4-methoxypyridazin-3(2H)-one 生成 2-benzyl-4-methoxy-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors

  摘要：

  该发明描述了式I的吡啶并酮化合物，这些化合物是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性地抑制环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症相关的可诱导异构体，与构成性异构体环氧合酶-1（COX-1）相对，后者是许多组织中重要的“基础”酶，包括胃肠道（GI）和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性减少了目前市售的非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见到的不良胃肠道和肾脏副作用。

  公开号：

  US06307047B1

文献信息

• [EN] PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHESE DE LA PROSTAGLANDINE ENDOPEROXYDE H SYNTHASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000024719A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula (I) which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important 'housekeeping' enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectively of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  本发明描述了式（I）的吡啶酮化合物，它们是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性抑制剂环氧合酶-2（COX-2）。COX-2是与炎症有关的诱导型同工酶，而非构成型同工酶环氧合酶-1（COX-1），后者是许多组织（包括胃肠道和肾脏）中重要的“管家”酶。这些化合物对COX-2的选择性最小化了目前市场上非甾体类抗炎药（NSAIDs）所见的不良胃肠道和肾脏副作用。
• ARYLPYRIDAZINONES AS PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1007515A1

  公开（公告）日：2000-06-14
• PROSTAGLANDIN ENDOPEROXIDE H SYNTHASE BIOSYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1124804A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• US6307047B1
  申请人：——

  公开号：US6307047B1

  公开（公告）日：2001-10-23
• US7001895B2
  申请人：——

  公开号：US7001895B2

  公开（公告）日：2006-02-21