(3R)-3-{[4-(三氟甲基)苯基]氨基}戊酰胺 | 667937-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-3-{[4-(三氟甲基)苯基]氨基}戊酰胺
• 中文别名: (3R)-3-[(4-三氟甲基苯基)氨基]戊酰胺
• 英文名称: 3-[4-(Trifluoromethyl)anilino]pentanamide
• CAS: 667937-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 260.26
• InChiKey: RZSARXINBOJSRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-{[4-(三氟甲基)苯基]氨基}戊酰胺 、 氯甲酸甲酯 在 氯甲酸甲酯 作用下， 以94的产率得到methyl (R)-N-[3-(4-trifluoromethyl-phenylamino)pentanoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING CETP INHIBITORS
  [FR] PROCEDES POUR PREPARER DES INHIBITEURS DE CETP

  摘要：

  本发明涉及制备某些胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂IA或IB及其相关中间体的方法。

  公开号：

  WO2002088085A2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)pentanenitrile 以75的产率得到(3R)-3-{[4-(三氟甲基)苯基]氨基}戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING CETP INHIBITORS
  [FR] PROCEDES POUR PREPARER DES INHIBITEURS DE CETP

  摘要：

  本发明涉及制备某些胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂IA或IB及其相关中间体的方法。

  公开号：

  WO2002088085A2

文献信息

• Method for producing (R) -3- [4- (trifluoromethyl) phenylamino] -pentanoic acid amide derivative
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20040199005A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides a method for easily producing an (R)-3-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-pentanoic acid amide derivative useful for an intermediate for pharmaceutical products, particularly an inhibitor of a cholesteryl ester transfer protein (CETP) from easily available raw materials. In the present invention, (S)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-hydroxypentanoic acid amide prepared from easily available raw materials leads a production of (R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone to give (R)-3-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-pentanoic acid amide. Furthermore, (R)-4-ethyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-azetidinone is reacted with a carbamic acid ester to give an (R)-3-[4-(trifluoromethyl)phenylamino]-pentanoic acid amide derivative.

  本发明提供了一种从易获得的原料中轻松生产(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺衍生物的方法，该衍生物可用作制药产品中间体，特别是一种胆固醇酯转移蛋白(CETP)抑制剂的中间体。在本发明中，从易获得的原料制备的(S)-N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-羟基戊酸酰胺导致(R)-4-乙基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-氮杂环己酮的生产，从而得到(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺。此外，(R)-4-乙基-1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-氮杂环己酮与一种碳酸酯反应，形成(R)-3-[4-(三氟甲基)苯基氨基]-戊酸酰胺衍生物。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME INTERMEDIAIRES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2002088069A2

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention relates compounds of formulae Wherein A is CN,CONH2 OR CONHCOOR, R being methyl or optionally substituted benzyl, useful as intermediates for cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors and methods for the preparation thereof.

  本发明涉及以下公式化合物，其中A为CN、CONH2或CONHCOOR，R为甲基或可选取代的苯甲基，作为胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂的中间体以及其制备方法。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CETP INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES POUR PREPARER DES INHIBITEURS DE CETP
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2002088085A2

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention relates to methods for preparing certain cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors IA or IB and intermediates related thereto.

  本发明涉及制备某些胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂IA或IB及其相关中间体的方法。
• Method for producing an optically active tetrahydroquinoline
  申请人：Moroi Takashi

  公开号：US20060122225A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention provides an industrially advantageous production method of optically active tetrahydroquinolines of formula (1), which comprises: 1) a step of reacting a β-ketoester of formula (2) with an amine of formula (3) to produce an enaminoester of formula (4); 2) a step of subjecting the enaminoester of formula (4) above obtained in 1) to asymmetric hydrogenation to produce an optically active β-amino acid derivative of formula (5); 3) a step of amidating the optically active β-amino acid derivative (5) above obtained in 2) to produce an amide of formula (6); 4) a step of alkoxycarbonylating the amide of formula (6) above obtained in 3) to produce a compound of formula (7); and 5) a step of subjecting the compound of formula (7) above to cyclization to produce the optically active tetrahydroquinoline of formula (1).

  本发明提供了一种工业上优势的光学活性四氢喹啉的生产方法，其中包括以下步骤：1）将化学式（2）的β-酮酸酯与化学式（3）的胺反应，生成化学式（4）的烯胺酸酯；2）将步骤1）中获得的化学式（4）的烯胺酸酯进行不对称氢化，生成光学活性的化学式（5）的β-氨基酸衍生物；3）将步骤2）中获得的光学活性的化学式（5）的β-氨基酸衍生物进行酰胺化，生成化学式（6）的酰胺；4）将步骤3）中获得的化学式（6）的酰胺进行烷氧羰基化，生成化学式（7）的化合物；5）将步骤4）中获得的化学式（7）的化合物进行环化，生成光学活性的化学式（1）的四氢喹啉。
• METHOD FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE TETRAHYDROQUINOLINE
  申请人：Moroi Takashi

  公开号：US20100036149A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides an industrially advantageous production method of optically active tetrahydroquinolines of formula (1), which comprises: 1) a step of reacting a β-ketoester of formula (2) with an amine of formula (3) to produce an enaminoester of formula (4); 2) a step of subjecting the enaminoester of formula (4) above obtained in 1) to asymmetric hydrogenation to produce an optically active β-amino acid derivative of formula (5); 3) a step of amidating the optically active β-amino acid derivative (5) above obtained in 2) to produce an amide of formula (6); 4) a step of alkoxycarbonylating the amide of formula (6) above obtained in 3) to produce a compound of formula (7); and 5) a step of subjecting the compound of formula (7) above to cyclization to produce the optically active tetrahydroquinoline of formula (1).

  本发明提供了一种工业上优越的光学活性四氢喹啉的生产方法，其包括以下步骤： 1）用式（2）的β-酮酸酯与式（3）的胺反应生成式（4）的烯酰胺酯的步骤； 2）将式（1）中获得的式（4）的烯酰胺酯进行不对称氢化，生成光学活性的β-氨基酸衍生物的步骤； 3）将步骤2）中获得的光学活性β-氨基酸衍生物（5）进行酰胺化，生成式（6）的酰胺的步骤； 4）将步骤3）中获得的酰胺（6）进行烷氧羰基化，生成式（7）的化合物的步骤； 5）将步骤4）中获得的式（7）的化合物进行环化，生成式（1）的光学活性四氢喹啉的步骤。