1-O-乙酰基-3,4-二-(4-乙酰氧基苯基)-己-2,4-二烯-1-醇 | 70101-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1-O-乙酰基-3,4-二-(4-乙酰氧基苯基)-己-2,4-二烯-1-醇
• 英文名称: Ω-hydroxydienestrol triacetate
• 英文别名: 1-O-Acetyl-3,4-bis-(4-acetoxyphenyl)-hexa-2,4-dien-1-OL；[(2Z,4Z)-3,4-bis(4-acetyloxyphenyl)hexa-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 70101-24-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: IXMLDOABYANMNR-LRFLAKLXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-乙酰基-3,4-二-(4-乙酰氧基苯基)-己-2,4-二烯-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Ω-hydroxydienestrol
  参考文献：
  名称：

  己烯雌酚代谢产物：ω-羟基二烯雌酚及其衍生物的合成

  摘要：

  ω-羟基-β-二烯雌酚及其一些衍生物是通过ω-溴-和ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯由α-二烯雌醇二酯合成的。讨论了这些化合物的NMR和质谱图及其立体化学。薄层色谱，气相色谱和质谱分析表明，合成的ω-羟基-β-二烯雌酚与己烯雌酚的主要代谢物相同。通过乙酰化代谢物的反向同位素稀释分析进一步证实了该特性。在4-（对硝基苄基）吡啶试验中显示出ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯具有烷基化潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87007-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-(4-acetoxy-phenyl)-hexa-2t,4t-diene 、 silver(I) acetate 生成 1-O-乙酰基-3,4-二-(4-乙酰氧基苯基)-己-2,4-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  己烯雌酚代谢产物：ω-羟基二烯雌酚及其衍生物的合成

  摘要：

  ω-羟基-β-二烯雌酚及其一些衍生物是通过ω-溴-和ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯由α-二烯雌醇二酯合成的。讨论了这些化合物的NMR和质谱图及其立体化学。薄层色谱，气相色谱和质谱分析表明，合成的ω-羟基-β-二烯雌酚与己烯雌酚的主要代谢物相同。通过乙酰化代谢物的反向同位素稀释分析进一步证实了该特性。在4-（对硝基苄基）吡啶试验中显示出ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯具有烷基化潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87007-0

文献信息

• Synthesis of metabolic intermediates of diethylstilbestrol
  作者：Kenneth A. Hill、Dorothy M. Peterson、Kalyani M. Damodaran、P. Narasimha Rao

  DOI：10.1016/s0039-128x(81)90304-4

  日期：1981.3

  This report details the synthesis of 1) 3,4,4'-trihydroxy-alpha, alpha'-diethyl-trans-stilbene; 2) 3,4-bis-(p-hydroxyphenyl)-trans-3-hexenol; 3) 3,4-bis-(p-hydroxyphenyl)-2,4-cis,cis-hexadienol; 4) 3,4-bis-(3'-methoxy-4'-hydrophenyl)-trans-3-hexene; 5) 3,4-bis-(3',4'-dimethoxyphenyl)-trans-3-hexene. These compounds are suspected metabolites of diethylstilbestrol.