3,4-bis-(4-acetoxy-phenyl)-hexa-2t,4t-diene | 24705-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis-(4-acetoxy-phenyl)-hexa-2t,4t-diene
• 英文别名: Dienestroldiacetat；3,4-Bis-(4-acetoxy-phenyl)-hexa-2t,4t-dien；3.4-Bis-(4-acetoxy-phenyl)-hexadien-(2t.4t)；Di-O-acetyl-dienoestrol；Dienoestrol-diacetat；Dienestrol diacetate；[4-[(2E,4E)-4-(4-acetyloxyphenyl)hexa-2,4-dien-3-yl]phenyl] acetate
• CAS: 24705-61-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: YWLLGDVBTLPARJ-OXAZHYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-(4-acetoxy-phenyl)-hexa-2t,4t-diene 在 钯 、 丙酮 作用下， 生成 己烷雌酚
  参考文献：
  名称：

  Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1939, vol. 127, p. 140,153 Anm. 154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯丙酮 生成 3,4-bis-(4-acetoxy-phenyl)-hexa-2t,4t-diene
  参考文献：
  名称：

  Marson,L.M., Bollettino Chimico Farmaceutico, 1963, vol. 102, p. 317 - 321

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of diethylstilbestrol metabolites
  作者：M. Metzler

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87007-0

  日期：1978.1

  and some of its derivatives have been synthesized from α-dienestroldiacelate via the ω-bromo- and ω-acetoxy-β-dienestroldiacetate. The NMR and mass spectra of these compounds and their stereochemistry are discussed. Thin layer chromatography, gas chromatography and mass spectrometry show that synthetic ω-hydroxy-β-dienestrol is identical with a major metabolite of diethylstilbestrol. The identity is

  ω-羟基-β-二烯雌酚及其一些衍生物是通过ω-溴-和ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯由α-二烯雌醇二酯合成的。讨论了这些化合物的NMR和质谱图及其立体化学。薄层色谱，气相色谱和质谱分析表明，合成的ω-羟基-β-二烯雌酚与己烯雌酚的主要代谢物相同。通过乙酰化代谢物的反向同位素稀释分析进一步证实了该特性。在4-（对硝基苄基）吡啶试验中显示出ω-乙酰氧基-β-二烯雌酚二乙酸酯具有烷基化潜力。
• Synthese und Testung der potentiellen östrophilen Cytostatica 2,3-Epoxy-3,4-bis(4′-acetoxyphenyl)hexen-4 und 2,3,4,5-Bis-epoxy-3,4-bis(4′-acetoxyphenyl)hexan
  作者：Martin R. Schneider、Helmut Schönenberger、Ralf T. Michel、Hans P. Fortmeyer

  DOI：10.1002/ardp.19823150607

  日期：——

  Durch Epoxidierung von 3,4‐Bis(4′‐acetoxyphenyl)‐E,E‐hexadien‐2,4(3a) werden 2,3‐Epoxy‐3,4‐bis(4′‐acetoxyphenyl)hexen‐4 (4a) und 2,3,4,5‐Bis‐epoxy‐3,4‐bis(4′‐acetoxyphenyl)hexan (5a) erhalten. 3a, 4a und 5a hemmen die 3H‐Östradiol‐Rezeptor‐Wechselbeziehung kompetitiv (3a>4a>5a) und das Wachstum eines auf thymusaplastische Mäuse transplantierten menschlichen Mammacarcinoms (3a«4a≧5a).

  3,4-双（4'-乙酰氧基苯基）-E，E-己二烯-2,4（3a）的环氧化得到2,3-环氧-3,4-双（4'-乙酰氧基苯基）己烯-4（4a）和2,3,4,5-双-环氧-3,4-双(4'-乙酰氧基苯基)己烷(5a)。3a、4a 和 5a 竞争性抑制 3H-雌二醇受体相互作用 (3a> 4a> 5a) 和移植到胸腺增生小鼠的人类乳腺癌的生长 (3a «4a ≧ 5a)。
• Topical treatment of acne, seborrheic dermatitis, and oily skin with formulations containing histamine antagonists
  申请人：McCook P. John

  公开号：US20050238597A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Topical compositions containing histamine antagonists together with pharmaceutically acceptable salts and dermatological acceptable carrier vehicles are applied to the skin of human patients to inhibit sebaceous gland activity associated with acne, seborrheic dermatitis (seborrhea), and cosmetic oily skin conditions.

  将含有组胺拮抗剂的外用组合物与药学上可接受的盐类和皮肤病学上可接受的载体一起涂抹在人类患者的皮肤上，可抑制与痤疮、脂溢性皮炎（脂溢性皮炎）和美容性油性皮肤状况相关的皮脂腺活动。
• Process for producing hormones
  申请人：DU PONT

  公开号：US02385853A1

  公开（公告）日：1945-10-02
• Hormone derivatives
  申请人：DU PONT

  公开号：US02385852A1

  公开（公告）日：1945-10-02

表征谱图