1-[(4-hydroxyphenyl)(methoxy)methyl]-6-methoxyisoquinolin-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(4-hydroxyphenyl)(methoxy)methyl]-6-methoxyisoquinolin-7-ol
• 英文别名: annocherin B；1-[(4-Hydroxyphenyl)-methoxymethyl]-6-methoxyisoquinolin-7-ol；1-[(4-hydroxyphenyl)-methoxymethyl]-6-methoxyisoquinolin-7-ol
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: UGPTYMLHEHFVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-6-methoxyisoquinoline 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-[(4-hydroxyphenyl)(methoxy)methyl]-6-methoxyisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性直接环金属化 对苄基异喹啉型和氧磷卟啉生物碱采取不同的方法†

  摘要：

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。

  DOI：

  10.1039/c5ob00926j