3-(maleimido)propionic acid N-hydroxysuccinimide ester | 203309-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(maleimido)propionic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: N-succinimidyl-3-maleimidopropionate；SMP；3-maleimidopropionic acid NHS ester；BMPS；3-Maleimidopropionic acid maleimido ester；(2,5-dioxopyrrol-1-yl) 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)propanoate
• CAS: 203309-76-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₆
• 分子量: 264.194
• InChiKey: FDGFZBNFVGLEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿霉素 、 3-(maleimido)propionic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 doxorubicinyl maleimido propionate
  参考文献：
  名称：

  比较细胞穿透肽 sC18 的变体以设计肽-药物偶联物

  摘要：

  本文介绍了肽-药物偶联物 (PDC) 的设计和合成，包括细胞穿透肽 sC18 的不同变体。我们首先生成了一系列具有氨基酸缺失和/或取代的 sC18 新序列突变体，然后测试了它们的生物活性。发现组氨酸取代基的影响对 sC18 摄取和细胞选择性没有意义。此外，在缩短的 sC18 衍生物中构建近乎完美的两亲结构提供了一种具有高度膜活性但也具有细胞毒性的肽。结果，最有希望的类似物是 sC18 ΔE，由于其与亲本 sC18 相比具有更高的吸收效率而脱颖而出。在最后一组实验中，我们让肽与细胞毒性药物阿霉素通过硫醇-迈克尔加成反应形成新的 PDC。我们的结果表明，对于生物医学应用，sC18 ΔE可能是比母体 sC18 更有效的药物载体。然而，使用内吞作用的细胞摄取和由此导致的囊泡内的货物截留仍然是在含 CPP 的肽药物开发中克服的主要关键步骤。

  DOI：

  10.3390/molecules27196656

文献信息

• [EN] PRODRUGS COMPRISING AN AMINOALKYL GLYCINE LINKER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS COMPRENANT UN LIEUR DE TYPE AMINOALKYLGLYCINE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2016020373A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to novel prodrugs of primary or secondary amine- or hydroxyl- comprising biologically active moieties and pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrug reagents, pharmaceutical compositions comprising said prodrugs and the use of said prodrugs.

  本发明涉及具有生物活性基团的一级或二级胺或羟基的新型前药及其药用盐，前药试剂，包含该前药的药物组合物以及该前药的使用。
• Dendrimers as molecular translocators
  申请人：Goodman Murray

  公开号：US20060216265A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  Transport molecules include a dendrimer and a biologically active molecule. The dendrimer of such transport molecules includes at least one guanidine group, at least one protonated guanidine group, at least one protected guanidine group, at least one amidine group, at least one protonated amidine group, at least one protected amidine group, at least one ureido group, at least one protonated ureido group, at least one protected ureido group, at least one thioureido group, at least one protonated thioureido group, or at least one protected thioureido group. The biologically active molecule is bonded to the dendrimer. A method of increasing the bioavailability of a drug includes bonding the drug to a dendrimer of the invention.

  转运分子包括一种树枝状聚合物和一种生物活性分子。这些转运分子的树枝状聚合物包括至少一个胍基团、至少一个质子化的胍基团、至少一个保护的胍基团、至少一个酰胺基团、至少一个质子化的酰胺基团、至少一个保护的酰胺基团、至少一个脲基团、至少一个质子化的脲基团、至少一个保护的脲基团、至少一个硫脲基团、至少一个质子化的硫脲基团，或至少一个保护的硫脲基团。生物活性分子与树枝状聚合物结合。一种增加药物生物利用度的方法包括将药物与本发明的树枝状聚合物结合。
• [EN] TARGETED PROTEASE DEGRADATION (TED) PLATFORM<br/>[FR] PLATEFORME DE DÉGRADATION DE PROTÉASE CIBLÉE (TED)<br/>[ZH] 靶向蛋白酶降解(TED)平台
  申请人：[en]EUBULUS BIOTHERAPEUTICS INC.;[zh]嘉兴优博生物技术有限公司

  公开号：WO2023056981A1

  公开（公告）日：2023-04-13

  本发明涉及靶向蛋白酶降解(TED)平台，具体地，本发明公开了一种式I所示的靶标分子-连接体-E3连接酶配体的偶联物，RT-L1-RE3(式I)，其中，所述RT为靶标分子的一价基团；所述RE3为E3连接酶配体的一价基团；所述L1为连接A和B的连接头；且L1如下式II所示：-W1-L2-W2-(II)。
• [EN] BIOCONJUGATES OF SYNTHETIC APELIN POLYPEPTIDES<br/>[FR] BIOCONJUGUÉS DE POLYPEPTIDES D'APELINE SYNTHÉTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015013169A9

  公开（公告）日：2016-10-20
• Emissive species for clinical imaging
  申请人：Moon Joongho

  公开号：US20070281289A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention relates to materials and methods useful in the study of cells and species associated with cells. Materials of the present invention may include emissive, photostable organic molecules (e.g., conjugated polymers, conjugated oligomers) that are appropriately functionalized to interact with a cell with essentially no disruption in normal cell functioning. The present invention may be useful in, for example, cell imaging, cell tracking, in vivo monitoring of cellular events, drug delivery, and determination of biological species. In one embodiment, a conjugated polymer or oligomer may be internalized into a cell and may exhibit a strong and stable emissive signal, allowing the cell to be monitored under extensive microscopic conditions for extended periods of time.