1,3,4-trimethyl-4H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-2(1H)-one | 139311-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3,4-trimethyl-4H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3,4-trimethyl-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-2(4H)-one；1,3,4-trimethyl-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-2-one
• CAS: 139311-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RRMNOHNJZJEKCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trimethyl-4H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-2(1H)-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,1,3,4-tetramethyl-4H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and Azepino[1,2-a]benzimidazoles.

  摘要：

  通过分子内酰化 1-羧甲基-2, 3-二甲基苯并咪唑卤化物（9a 和 8b-d），合成了 4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮衍生物（11a-d），收率良好。用过量的回流亚硫酰氯处理碘化物 (8a)，得到 1, 1, 3-三氯-4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮 (14)。通过连续使用二异丙基酰胺锂和亲电剂（如碘甲烷和酮）进行处理，将亲电剂引入 11d 的 1 位和 5-甲基-9, 10-二氢-5H-氮杂卓[1, 2-a]苯并咪唑-7(8H)-酮（2a）的 6 位。氮杂环庚酮 2a 与各种亲电剂反应后，可得到 6-取代产物，收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2787
• 作为产物：
  描述：

  1H-Benzimidazolium,1-(2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-ethyl-3-methyl-, iodide 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst A-21 (Cl- form) 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3,4-trimethyl-4H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and Azepino[1,2-a]benzimidazoles.

  摘要：

  通过分子内酰化 1-羧甲基-2, 3-二甲基苯并咪唑卤化物（9a 和 8b-d），合成了 4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮衍生物（11a-d），收率良好。用过量的回流亚硫酰氯处理碘化物 (8a)，得到 1, 1, 3-三氯-4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮 (14)。通过连续使用二异丙基酰胺锂和亲电剂（如碘甲烷和酮）进行处理，将亲电剂引入 11d 的 1 位和 5-甲基-9, 10-二氢-5H-氮杂卓[1, 2-a]苯并咪唑-7(8H)-酮（2a）的 6 位。氮杂环庚酮 2a 与各种亲电剂反应后，可得到 6-取代产物，收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2787

文献信息

• Synthesis and Application of Imidazole Derivatives. Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles and Azepino[1,2-a]benzimidazoles.
  作者：Shunsaku OHTA、Yoshihiro NARITA、Teruyuki YUASA、Shoko HATAKEYAMA、Masakazu KOBAYASHI、Kyoko KAIBE、Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.39.2787

  日期：——

  4-Methyl-4H-pyrrolo[1, 2-a]benzimidazol-2(1H)-one derivatives (11a-d) were synthesized by intramolecular acylation of 1-carboxymethyl-2, 3-dimethylbenzimidazolium halides (9a and 8b-d) in good yields. Treatment of the iodide (8a) with an excess of refluxing thionyl chloride gave 1, 1, 3-trichloro-4-methyl-4H-pyrrolo[1, 2-a]benzimidazol-2(1H)-one (14). Introduction of electrophiles into the 1-position of 11d and 6-position of 5-methyl-9, 10-dihydro-5H-azepino[1, 2-a]benzimidazol-7(8H)-one (2a) was achieved by successive treatment with lithium diisopropylamide and electrophiles such as methyl iodide and ketones. The azepinone 2a was reacted with various electrophiles to give 6-substituted products in good yields.

  通过分子内酰化 1-羧甲基-2, 3-二甲基苯并咪唑卤化物（9a 和 8b-d），合成了 4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮衍生物（11a-d），收率良好。用过量的回流亚硫酰氯处理碘化物 (8a)，得到 1, 1, 3-三氯-4-甲基-4H-吡咯并[1, 2-a]苯并咪唑-2(1H)-酮 (14)。通过连续使用二异丙基酰胺锂和亲电剂（如碘甲烷和酮）进行处理，将亲电剂引入 11d 的 1 位和 5-甲基-9, 10-二氢-5H-氮杂卓[1, 2-a]苯并咪唑-7(8H)-酮（2a）的 6 位。氮杂环庚酮 2a 与各种亲电剂反应后，可得到 6-取代产物，收率良好。