β-2'-methyladenosine 5'-O-[α-naphthyl(ethyl-L-alaninyl)] phosphate | 1029347-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-2'-methyladenosine 5'-O-[α-naphthyl(ethyl-L-alaninyl)] phosphate
• 英文别名: β-2'-methyl-adenosine 5'-O-[α-naphthyl(ethoxy-L-alaninyl)] phosphate；ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-(1-naphthyloxy)phosphoryl]amino]propanoate；ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-naphthalen-1-yloxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1029347-50-9
• 化学式: C₂₆H₃₁N₆O₈P
• 分子量: 586.541
• InChiKey: HLQPRWCCSQYRMC-SGTUKNLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O,O-cyclopentylidene-β-2'-methyl-adenosine 5'-O-[α-naphthyl(ethoxy-L-alaninyl)] phosphate 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 β-2'-methyladenosine 5'-O-[α-naphthyl(ethyl-L-alaninyl)] phosphate
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide方法大大增强了β-2'-C-甲基鸟苷对丙型肝炎病毒的活性

  摘要：

  β-2'-C-甲基嘌呤（1，2）是已知的丙型肝炎病毒（HCV）的抑制剂。我们在此报告了其5'-磷酸氨基甲酸酯ProTides的合成，生物学和酶学评估。本文描述了七个具有氨基酸酯变化的1-丙氨酸氨基磷酸酯衍生物。含苄基酯（20）的β-2'-甲基鸟苷的1-萘基氨基磷酸酯活性最高，为0.12μM，与亲本核苷（2）相比，活性增加了84倍，而细胞毒性没有增加。羧肽酶介导的几种ProTide的水解显示其与复制子中HCV的活性之间的预测相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.122

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE ARYL PHOSPHORAMIDATES AND THEIR USE AS ANTI-VIRAL AGENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2008062206A8

  公开（公告）日：2011-11-10