(5S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonyl)-5-methyl-3-phenylthio-dihydrofuran-2(3H)-one | 1033883-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonyl)-5-methyl-3-phenylthio-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(2S,5S)-5-[(4S,7S)-7-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]-2,2-di(propan-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl]oxolan-2-yl]nonyl]-5-methyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 1033883-57-6
• 化学式: C₅₇H₁₀₂O₉SSi₂
• 分子量: 1019.67
• InChiKey: RZZBOKRGUQNYPP-MDJBDLRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.81
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonyl)-5-methyl-3-phenylthio-dihydrofuran-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到(S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonyl trifluoromethanesulfonate 、 (5S)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以82%的产率得到(5S)-3-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-((2S,5S)-5-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-7-((2S,5R)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)undecyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepan-4-yl)-tetrahydrofuran-2-yl)nonyl)-5-methyl-3-phenylthio-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  全合成顺式喜树碱。

  摘要：

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol800767e

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>-Sylvaticin
  作者：Lynda J. Brown、Ian B. Spurr、Stephen C. Kemp、Nicholas P. Camp、Karl R. Gibson、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol800767e

  日期：2008.6.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-cis-sylvaticin is described. Key steps include the use of permanganate-mediated oxidative cyclization of 1,5-dienes to synthesize the two major fragments 2 and 3 and a catalytically efficient tethered RCM to unite these THF-containing fragments. In addition, t-BuP 4 base was found to reliably promote rapid alkylation of the butenolide precursor fragment 4.

  描述了（+）-顺式-sylvaticin的不对称全合成。关键步骤包括使用高锰酸盐介导的1,5-二烯的氧化环化反应合成两个主要片段2和3，以及使用催化有效的束缚RCM结合这些含THF的片段。另外，发现t-BuP 4碱能可靠地促进丁烯内酯前体片段4的快速烷基化。