tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)allyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1037296-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)allyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4R,5R)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1037296-08-4
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₇
• 分子量: 603.756
• InChiKey: CWTSOZZGAJSSTL-BWNLSPMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)allyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-((S)-3-hydroxy-1-(methoxymethoxy)propyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对于天然存在的全合成新的非对称的策略（+） - alexine和（ - ） - 7-外延-alexine

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基吡咯烷核生物碱，（+）-阿雷西汀[（1 R，2 R，3 R，7 S，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]和（-）-7- Epi- alexine [（1 R，2 R，3 R，7 R，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]，作为有效的糖苷酶抑制剂，其特征在于官能化的吡咯烷衍生物的有效和立体定义的修饰，而这些吡咯烷衍生物又通过对衍生自1-木糖的高手性烯丙醇前体进行立体选择性操作而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.029
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-((S)-1-(methoxymethoxy)allyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对于天然存在的全合成新的非对称的策略（+） - alexine和（ - ） - 7-外延-alexine

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基吡咯烷核生物碱，（+）-阿雷西汀[（1 R，2 R，3 R，7 S，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]和（-）-7- Epi- alexine [（1 R，2 R，3 R，7 R，7a S）-3-羟甲基-1,2,7-三羟基吡咯烷啶]，作为有效的糖苷酶抑制剂，其特征在于官能化的吡咯烷衍生物的有效和立体定义的修饰，而这些吡咯烷衍生物又通过对衍生自1-木糖的高手性烯丙醇前体进行立体选择性操作而制得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.029