(2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienal | 1024000-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 1024000-72-3
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: OKVUOTAPMSETSR-KXBBGWRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienal 、 tert-butyl 3-(2,2-dicyanovinyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到tert-butyl 1-((λ2-azanylidene)-λ3-methyl)-2-((1Z,3E)-1-bromo-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-1-cyano-4-oxo-5-((E)-styryl)-1,4,4a,5,6,11c-hexahydropyrano[3,4-c]carbazole-7(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚基亚甲基丙二腈与烯类的碳催化反应以获取复杂的四氢咔唑

  摘要：

  公开了卡宾催化的取代的亚甲基丙二腈和α-溴烯醛的对映选择性级联反应。该级联过程的关键步骤包括正式的[4 + 2]环加成反应，醛醇反应和分子内内酯化。我们的反应提供了对复杂的四氢咔唑衍生物的简化且高度立体选择性的通道，同时形成了四个化学键和四个手性中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00418
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling

  摘要：

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.056

文献信息

• Carbene-Catalyzed Reaction of Indolyl Methylenemalononitriles and Enals for Access to Complex Tetrahydrocarbazoles
  作者：Chengli Mou、Liejin Zhou、Runjiang Song、Huifang Chai、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00418

  日期：2020.4.3

  A carbene-catalyzed enantioselective cascade reaction of substituted methylenemalononitriles and α-bromoenals is disclosed. Key steps of this cascade process include a formal [4 + 2] cycloaddition, aldol reaction, and intramolecular lactonization. Our reaction offers streamlined and highly stereoselective access to complex tetrahydrocarbazole derivatives, with simultaneous formation of four chemical

  公开了卡宾催化的取代的亚甲基丙二腈和α-溴烯醛的对映选择性级联反应。该级联过程的关键步骤包括正式的[4 + 2]环加成反应，醛醇反应和分子内内酯化。我们的反应提供了对复杂的四氢咔唑衍生物的简化且高度立体选择性的通道，同时形成了四个化学键和四个手性中心。
• Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling
  作者：Darby G. Brooke、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.056

  日期：2008.4

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.