(S)-2-(benzyloxy)tradecanoic acid | 1021297-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)tradecanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxytetradecanoic acid
• CAS: 1021297-74-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: OZTDGJZNIWPLKH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-benzyloxyoctadecan-1-ol 、 (S)-2-(benzyloxy)tradecanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以80%的产率得到(S)-2-(benzyloxy)-N-((2S,3R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxyoctadecan-2-yl)tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)tradecan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以93%的产率得到(S)-2-(benzyloxy)tradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b

文献信息

• De Novo Synthesis of a <scp>d</scp>-Galacturonic Acid Thioglycoside as Key to the Total Synthesis of a Glycosphingolipid from <i>Sphingomonas </i><i>yanoikuyae</i>
  作者：Pierre Stallforth、Alexander Adibekian、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol800227b

  日期：2008.4.1

  A concise synthesis of a differentially protected D-galacturonic acid (D-GalA) thioglycoside and the construction of a potent immunomodulating glycosphingolipid are described. The key steps of the synthesis are an Evans aldol reaction between a C4 aldehyde and a PMB-protected glycolyloxazolidinone as well as a tandem-PMB-deprotection/cyclization to thioglycosides. The key glycosylation step is optimized

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。