9-hydroxy-10-methoxy-4-methoxymethoxy-1-phenylanthra[1,2-c]furan-3,6,11(1H)-trione | 1021158-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-hydroxy-10-methoxy-4-methoxymethoxy-1-phenylanthra[1,2-c]furan-3,6,11(1H)-trione
• 英文别名: 9-hydroxy-10-methoxy-4-(methoxymethoxy)-1-phenyl-1H-naphtho[3,2-e][2]benzofuran-3,6,11-trione
• CAS: 1021158-52-0
• 化学式: C₂₅H₁₈O₈
• 分子量: 446.413
• InChiKey: ZRKXBZQROUJLIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-10-methoxy-4-methoxymethoxy-1-phenylanthra[1,2-c]furan-3,6,11(1H)-trione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(+/-)-basidifferquinone C
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (±)-Basidifferquinone C, an Inducer for Fruiting-Body Formation inPolyporus arcularius

  摘要：

  从链霉菌（Streptomyces sp.）中分离出的基底ifferquinones（基底ifferquinones）是基原真菌多孔菌（Polyporus arcularius）子实体形成的强效诱导剂。(±)-basidifferquinone C 的首次合成是从 3,5-二羟基-2-萘酸开始的。

  DOI：

  10.1271/bbb.90408
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-1-phenylnaphtho[1,2-c]furan-3,6,9(1H)-trione 、 (4-ethoxy-1-methoxybuta-1,3-dien-2-yl)oxy-trimethylsilane 在 silica gel 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-hydroxy-10-methoxy-4-methoxymethoxy-1-phenylanthra[1,2-c]furan-3,6,11(1H)-trione 、 8-hydroxy-7-methoxy-4-methoxymethoxy-1-phenylanthra[1,2-c]furan-3,6,11(1H)-trione
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (±)-Basidifferquinone C, an Inducer for Fruiting-Body Formation inPolyporus arcularius

  摘要：

  从链霉菌（Streptomyces sp.）中分离出的基底ifferquinones（基底ifferquinones）是基原真菌多孔菌（Polyporus arcularius）子实体形成的强效诱导剂。(±)-basidifferquinone C 的首次合成是从 3,5-二羟基-2-萘酸开始的。

  DOI：

  10.1271/bbb.90408

文献信息

• Synthetic studies on basidifferquinones: the first synthesis of (±)-basidifferquinone C
  作者：Hirosato Takikawa、Takashi Hashimoto、Mayuko Matsuura、Takuya Tashiro、Takeshi Kitahara、Kenji Mori、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.011

  日期：2008.3

  Basidifferquinones, isolated from Streptonzyces sp., are potent inducers for fruiting-body formation of a basidiomycete Polyporus arcularius. Construction of the basic framework of basidifferquinones and the first synthesis of (+/-)-basidifferquinone C were accomplished by starting from 3,5-dihydroxy-2-naphthoic acid. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.