N-anthracen-9-ylmethyl-N'-(4-ethylaminobutyl)butane-1,4-diamine | 952391-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-anthracen-9-ylmethyl-N'-(4-ethylaminobutyl)butane-1,4-diamine
• 英文别名: N¹-(anthracen-9-ylmethyl)-N⁴-[4-(ethylamino)butyl]butane-1,4-diamine；N'-[4-(anthracen-9-ylmethylamino)butyl]-N-ethylbutane-1,4-diamine
• CAS: 952391-15-0
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃
• 分子量: 377.573
• InChiKey: QZDQDSKRTXBGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-anthracen-9-ylmethyl-N'-(4-ethylaminobutyl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  不对称多胺衍生物作为抗肿瘤剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列不对称取代的多胺衍生物，并研究了它们在小鼠白血病L1210，黑色素瘤B16和HeLa细胞中的细胞毒性。体外细胞毒性表明，这些缀合物可以识别多胺转运蛋白，并且与未取代的对应物相比，即使引入末端烷基导致细胞毒性降低，N-乙基修饰的高精胺部分也可能作为高精胺成为另一种有效载体。鸟氨酸脱羧酶和拓扑异构酶II抑制实验表明ODC和TOPO II是潜在的，但不是这些结合物的唯一靶标。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.035

文献信息

• Designing the Polyamine Pharmacophore: Influence of <i>N</i>-Substituents on the Transport Behavior of Polyamine Conjugates
  作者：Navneet Kaur、Jean-Guy Delcros、Jennifer Archer、Nathan Z. Weagraff、Bénédicte Martin、Otto Phanstiel IV

  DOI：10.1021/jm701341k

  日期：2008.4.1

  were able to retain their PAT selectivity and cytotoxicity properties in the presence or absence of AG. In contrast, the lead compound 1b (containing a terminal NH 2 group) revealed a dramatic reduction in both its PAT-targeting ability and cytotoxicity in the absence of AG. An improved balance between these three properties of PAT-targeting, cytotoxicity and metabolic stability can be attained via N-methylation

  合成了N-乙氧基化的N-芳基甲基多胺共轭物，并评估了它们靶向多胺转运蛋白（PAT）的能力。为了了解N-乙基化对PAT选择性的影响，将乙基附加到PAT选择性N（1）-蒽基甲基高嘧啶衍生物1b上。在L1210鼠白血病细胞和两种中国仓鼠卵巢细胞系（PAT活性CHO和PAT缺陷的CHO-MG）中的生物评价显示，药效基团1b的N（1）或N（5）乙基化后，PAT靶向能力急剧下降。使用胺氧化酶抑制剂氨基胍（AG，2 mM）进行的实验表明，在存在或不存在AG的情况下，N（9）-乙基和N（9）-甲基类似物都能保留其PAT选择性和细胞毒性。相比之下，在没有AG的情况下，先导化合物1b（包含一个末端NH 2基团）显示出PAT靶向能力和细胞毒性都大大降低了。通过在N（9）位置进行N-甲基化，可以在靶向PAT的这三个特性，细胞毒性和代谢稳定性之间达到更好的平衡。
• Motuporamine Mimic Agents
  申请人：Phanstiel Otto

  公开号：US20090069441A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed herein are motuporamine mimic agents and methods of making and using same. Particularly exemplified are motuporamine mimic agents comprising cytotoxic activity and/or anti-metaplastic activity.

  本文披露了模特泊拉明类似物代理和制备和使用它们的方法。特别是，本文举例说明了具有细胞毒性活性和/或抗转化活性的模特泊拉明类似物代理。