tert-butyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoyl]amino}acetate | 1032393-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoyl]amino}acetate
• 英文别名: Fmoc-(GalPiv4)(4R)Hyl-Gly-OtBu；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(3R,5S)-1-azido-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-6-oxohexan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1032393-86-4
• 化学式: C₅₃H₇₅N₅O₁₅
• 分子量: 1022.2
• InChiKey: QWWOOTQHJHOGOT-XJKAYYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoyl]amino}acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoyl]amino}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化 4-羟基赖氨酸结构单元的合成及其与胶原免疫显性糖肽的结合

  摘要：

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700806
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 tert-butyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-hydroxyhexanoyl]amino}acetate 在 silver silicate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以91%的产率得到tert-butyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化 4-羟基赖氨酸结构单元的合成及其与胶原免疫显性糖肽的结合

  摘要：

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700806

文献信息

• Synthesis of a Galactosylated 4-Hydroxylysine Building Block and Its Incorporation into a Collagen Immunodominant Glycopeptide
  作者：Julien Marin、Jean-Paul Briand、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200700806

  日期：2008.2

  An analogue of the immunodominant glycopeptide from type II collagen encompassing residues 256–270 has been prepared by substituting β-D-galactopyranosyl-(2S,4R)-4-hydroxy-L-lysyl (Gal-4-Hyl) for β-D-galactopyranosyl-(2S,5R)-5-hydroxy-L-lysyl (Gal-5-Hyl) at position 264. The synthesis of the 4-hydroxylysine aglycon started from the known (2S,4S)-4-hydroxy-6-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) and involved

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)