(Z,3S,8S,9R)-8-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxy-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one | 1017581-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,3S,8S,9R)-8-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxy-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one
• 英文别名: (2R,3S,5Z,8S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-hydroxy-3-phenylmethoxy-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
• CAS: 1017581-21-3
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 530.736
• InChiKey: KRXMMOKFNXAWRK-VMNICBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (Z,3S,8S,9R)-8-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxy-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(Z,3S,8S,9R)-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyloxymethyl-3-trimethylsilyloxy-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles

  摘要：

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。

  DOI：

  10.1039/b715354f
• 作为产物：
  描述：

  (Z,8S,9R)-8-benzyloxy-9-tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z,3S,8S,9R)-8-benzyloxy-9-tbutyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxy-4,7,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles

  摘要：

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。

  DOI：

  10.1039/b715354f

文献信息

• The Claisen rearrangement approach to fused bicyclic medium-ring oxacycles
  作者：Jonathan W. Burton、Edward A. Anderson、Paul T. O'Sullivan、Ian Collins、John E. Davies、Andrew D. Bond、Neil Feeder、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b715354f

  日期：——

  The synthesis of five fused-bicyclic medium-ring lactones carrying identical ring-fusion to that in the polyether toxins is described using an enolate hydroxylation, intramolecular hydrosilation, Claisen rearrangement sequence.

  介绍了利用烯醇羟化、分子内水解和克莱森重排顺序合成五种融合型双环中环内酯的过程，其环状融合与聚醚毒素中的环状融合完全相同。