2-(4-chloro-2-nitrophenylthio)-5-methoxy-N,N-dimethylbenzamide | 1004534-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-nitrophenylthio)-5-methoxy-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)sulfanyl-5-methoxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1004534-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 366.825
• InChiKey: OLSZCHREUNQKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-2-nitrophenylthio)-5-methoxy-N,N-dimethylbenzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2-(4-chloro-2-nitrophenylthio)-5-hydroxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)-苯硫基)苯胺衍生物作为血清素转运蛋白显像剂。

  摘要：

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)苯硫基)苯胺在苯环A的5-位和苯环B的4'-位取代的一系列新型配体(4'-2-氟乙氧基衍生物 28-31 和 4'-3-氟丙氧基衍生物 40-42) 作为血清素转运蛋白 (SERT) 显像剂被制备和测试。新配体显示出对 SERT 的高结合亲和力（Ki 范围从 0.03 到 1.4 nM）。相应的 18F 标记化合物很容易制备，在大鼠静脉注射后表现出极好的脑吸收和保留。静脉注射后 120 分钟，下丘脑区域显示出 0.74% 和 2.2% 剂量/g 之间的高摄取值。值得注意的是，[18F]28 和 [18F]40 在 120 分钟时下丘脑与小脑的比率（目标与非目标比率）分别为 7.8 和 7.7。

  DOI：

  10.1021/jm070685e
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₉Cl₂NO₄S 、 二甲胺 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-chloro-2-nitrophenylthio)-5-methoxy-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)-苯硫基)苯胺衍生物作为血清素转运蛋白显像剂。

  摘要：

  2-(2'-((二甲氨基)甲基)-4'-(氟烷氧基)苯硫基)苯胺在苯环A的5-位和苯环B的4'-位取代的一系列新型配体(4'-2-氟乙氧基衍生物 28-31 和 4'-3-氟丙氧基衍生物 40-42) 作为血清素转运蛋白 (SERT) 显像剂被制备和测试。新配体显示出对 SERT 的高结合亲和力（Ki 范围从 0.03 到 1.4 nM）。相应的 18F 标记化合物很容易制备，在大鼠静脉注射后表现出极好的脑吸收和保留。静脉注射后 120 分钟，下丘脑区域显示出 0.74% 和 2.2% 剂量/g 之间的高摄取值。值得注意的是，[18F]28 和 [18F]40 在 120 分钟时下丘脑与小脑的比率（目标与非目标比率）分别为 7.8 和 7.7。

  DOI：

  10.1021/jm070685e

文献信息

• [EN] NOVEL DEUTERIUM SUBSTITUTED POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS AND THEIR PHARMACOLOGICAL APPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS (PET) SUBSTITUÉS PAR DU DEUTÉRIUM ET LEUR APPLICATION PHARMACOLOGIQUE
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2018222549A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention relates to deuterated compounds according to Formula I-A, Formula II-A, Formula II-D, and Formula III-A. These compounds can be used as PET imaging agents for evaluating Parkinson's Disease, Alzheimer Disease, and for determining specific serotonin reuptake inhibitor (SSRIi) activity for treatment of depression. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I-A, Formulae II-A, Formula II-D, or Formula III-A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及根据式I-A、式II-A、式II-D和式III-A的氘代化合物。这些化合物可用作PET成像剂，用于评估帕金森病、阿尔茨海默病，并确定特定的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIi）活性，用于治疗抑郁症。本发明还涉及包括药用可接受载体和式I-A、式II-A、式II-D或式III-A的化合物，或其药用可接受盐的药物组合物。