methanesulfonic acid [(5R)-3-(4-iodophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl ester | 501939-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid [(5R)-3-(4-iodophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl ester
• 英文别名: Methansulfonic acid-[(5R)-3-(4-iodophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methylester；[(5R)-3-(4-Iodophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 501939-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₅S
• 分子量: 397.19
• InChiKey: UMCLVXPNPOSOBA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid [(5R)-3-(4-iodophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl ester 在 二甲酰氨基钠 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-5-(aminomethyl)-3-(4-iodophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Process for the Amination of Oxazolidinyl-methyl Mesylate by Sodium Diformylamide

  摘要：

  An efficient one-pot process for the preparation of pure (R)N-[3-(4-iodophenyl)-2-oxo-5-oxazohdinyl]methylacetamide 1 from the mesylate 2b in 91% yield has been developed. The one-pot process makes use of commercially available sodium diformylamide 3 and avoids the use of highly hazardous reagents, simplifies workup procedures, and precludes detrimental impurity issues.

  DOI：

  10.1021/op700062c
• 作为产物：
  描述：

  [(5r)-3-Phenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate 、 碘 在 silver trifluoroacetate 碘化银 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 Acetonitril, Addukt mit Chloroform 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the desired product as a yellow solid (32 g) that的产率得到methanesulfonic acid [(5R)-3-(4-iodophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone and/or isoxazoline as antibacterial agents

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及公式（I）中C代表的化合物，例如其中A和B分别独立地选自R2a至R3b，R1a和R1b独立地选自例如羟基，—NHC（═W）R4，其中W为O或S；R4例如为氢，氨基，（1-4C）烷基；HET-1例如为C-连接的5-成员杂芳环；HET-2例如为N-连接的5-成员，完全或部分不饱和的杂环；可用作抗菌剂；并描述了它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US20050107435A1

文献信息

• Oxazolidinone and/or isoxazoline as antibacterial agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20050107435A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in (I) wherein C is for example wherein A and B are independently selected from R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及公式（I）中C代表的化合物，例如其中A和B分别独立地选自R2a至R3b，R1a和R1b独立地选自例如羟基，—NHC（═W）R4，其中W为O或S；R4例如为氢，氨基，（1-4C）烷基；HET-1例如为C-连接的5-成员杂芳环；HET-2例如为N-连接的5-成员，完全或部分不饱和的杂环；可用作抗菌剂；并描述了它们的制造工艺和含有它们的药物组合物。
• US7396847B2
  申请人：——

  公开号：US7396847B2

  公开（公告）日：2008-07-08
• Oxazolidinone And/Or Isoxazoline As Antibacterial Agents
  申请人：Gravestock Michael Barry

  公开号：US20100137243A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of Formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, and compounds as shown in Formula (I) wherein C is for example (D), (E), (F); wherein A and B are independently selected from (i) and (ii); R 2 a to R 3 b are independently selected from hydrogen and fluorine; R 1 a and R 1 b are independently selected from, for example, hydroxy, —NHC(═W)R 4 , (a) and (b); wherein W is O or S; R 4 is, for example, hydrogen, amino, (1-4C)alkyl; HET-1 is, for example, a C-linked 5-membered heteroaryl ring; HET-2 is, for example, an N-linked 5-membered, fully or partially unsaturated heterocyclic ring; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯，以及式(I)中C代表(D)、(E)、(F)等的化合物；其中A和B分别选自(i)和(ii)；R2a和R3b独立选择自氢和氟；R1a和R1b独立选择自羟基、—NHC(═W)R4、(a)和(b)等；其中W为O或S；R4例如为氢、氨基、(1-4C)烷基；HET-1例如为C-连接的5元杂环芳基环；HET-2例如为N-连接的5元，完全或部分不饱和的杂环环；这些化合物对抗菌有用；并描述了它们的制造过程和含有它们的制药组合物。
• One-Pot Process for the Amination of Oxazolidinyl-methyl Mesylate by Sodium Diformylamide
  作者：Jinchu Liu、Mark Cameron、Scott Hoerrner、J. Michael Williams、James McNamara

  DOI：10.1021/op700062c

  日期：2007.7.1

  An efficient one-pot process for the preparation of pure (R)N-[3-(4-iodophenyl)-2-oxo-5-oxazohdinyl]methylacetamide 1 from the mesylate 2b in 91% yield has been developed. The one-pot process makes use of commercially available sodium diformylamide 3 and avoids the use of highly hazardous reagents, simplifies workup procedures, and precludes detrimental impurity issues.