(2R,4S)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-ethoxycarbonylmethyl-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine | 1005133-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-ethoxycarbonylmethyl-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,4S)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-4-yl]acetate
• CAS: 1005133-26-5
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄
• 分子量: 515.693
• InChiKey: JYQMUCLGLJOWEE-VBWDUINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-ethoxycarbonylmethyl-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2R,4S)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-[2-hydroxy-ethyl]-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映体顺式和反式-1,2,4-三取代哌啶的高效立体选择性合成

  摘要：

  对映体纯的（2 R，4 S）-和（2 R，4 R）-2-[（S）-1,2-二苄氧基乙基] -4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-[（S） -1-苯乙基]哌啶的顺式- 1和反式- 1已从合成ñ [（ -小号）-1-苯基乙基] - （小号）-2,3-二- ö-苄基丙二胺分六步进行，总收率分别为31％和18％。为合成这些化合物而开发的合成策略的效率取决于：（a）Danishefsky的二烯与起始的丙二胺之间的完全非对映选择性的串联曼尼希-迈克尔反应，（b）4-哌啶酮的高产率Wadsworth-Emmons反应（c）哌啶环C 4上的环外C–C双键的非对映异构还原。这些转化导致1,2,4-三取代的哌啶具有两个新的立体异构中心，具有出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-ethoxycarbonylmethylene-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(2R,4S)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-4-ethoxycarbonylmethyl-1-[(S)-1-phenylethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映体顺式和反式-1,2,4-三取代哌啶的高效立体选择性合成

  摘要：

  对映体纯的（2 R，4 S）-和（2 R，4 R）-2-[（S）-1,2-二苄氧基乙基] -4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-[（S） -1-苯乙基]哌啶的顺式- 1和反式- 1已从合成ñ [（ -小号）-1-苯基乙基] - （小号）-2,3-二- ö-苄基丙二胺分六步进行，总收率分别为31％和18％。为合成这些化合物而开发的合成策略的效率取决于：（a）Danishefsky的二烯与起始的丙二胺之间的完全非对映选择性的串联曼尼希-迈克尔反应，（b）4-哌啶酮的高产率Wadsworth-Emmons反应（c）哌啶环C 4上的环外C–C双键的非对映异构还原。这些转化导致1,2,4-三取代的哌啶具有两个新的立体异构中心，具有出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.042

文献信息

• Synthesis of (R)-quinuclidine-2-carboxylic acid in enantiomerically pure form
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.035

  日期：2008.3

  Enantiomerically pure (R)-quinuclidine-2-carboxylic acid has been prepared by following two related 7 step synthetic routes in 16% and 19% overall yield, respectively, from a 1,2,4-trisubstituted piperidine that is easily prepared from inexpensive d-mannitol.

  对映体纯的（R）-奎宁环-2-羧酸是通过以下两种相关的7步合成路线制备的，分别由1,2,4-三取代哌啶制成，总产率分别为16％和19％，该价格容易从廉价的方法制得d-甘露醇。