N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-cyanoacetamide | 498011-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(4-(tert-butyl)phenyl)acetamide；N-(4-tert-butylphenyl)cyanoacetamide；N-(4-tert-butylphenyl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 498011-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD09933780
• 分子量: 216.283
• InChiKey: JWQDHZHEAWQRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-cyanoacetamide 在 亚硝酸乙酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代异噻唑：新型有效的VEGF受体1和2抑制剂

  摘要：

  异噻唑的新型衍生物被描述为血管内皮生长因子受体I和II（VEGFR-1 / 2）的有效ATP竞争性抑制剂。在HTRF酶和细胞分析中，许多化合物均具有与Vatalanib™相当的VEGFR-2抑制活性。几种在分子的酰胺部分具有较大的间位取代基的衍生物显示出对VEGFR-2的特异性是VEGFR-1的4到8倍。活性分子 在整个Caco-2细胞单层上也表现出高的固有渗透性（> 30×10 -5 cm / min）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.078
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 氰乙酸乙酯 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的吡咯类化合物作为VEGF受体1和2的选择性和双重抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了一系列对激酶VEGFR-1和VEGFR-2具有活性的新型有效的邻位取代的唑衍生物。确定了VEGFR-2的特异性和双重ATP竞争性抑制剂。激酶活性和选择性可以通过改变唑环上的芳酰胺基取代基来控制。最特异性的分子（17）对VEGFR-2的选择性是对VEGFR-1的10倍以上。在酶促和基于细胞的测定中，化合物的活性处于已报道的临床和开发候选药物（IC50 <100 nM）的活性范围内，包括诺华的PTK787（Vatalanib）。活性化合物跨Caco-2细胞单层的高渗透性（> 30x10（-5）cm / min）指示了口服给药后肠道吸收的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.087

文献信息

• Aminoisoxazole derivatives active as kinase inhibitors
  申请人：Cavicchioli Marcello

  公开号：US20050059657A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds (I) which are aminoisoxazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, together with pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds or compositions are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenerative disorders.

  本发明涉及氨基异噁唑衍生物(I)或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物。这些化合物或组合物在治疗由蛋白激酶活性改变引起和/或相关的疾病方面具有用途，例如癌症、细胞增殖性疾病、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫性疾病和神经退行性疾病。
• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。
• Synthesis of highly functionalized dihydroquinolinones via a tandem benzylation/intramolecular C–N coupling strategy
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Yan Sui、Hui-Xian Ye、Cheng Liu、Dong-Sheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133865

  日期：2024.4

  This study reported a tandem strategy on sequential base-controlled benzylation/Pd-catalyzed secondary amide arylation for one-pot synthesis of highly functionalized hydroquinolin-2-ones. This strategy involves creation of 3 bonds, 1 ring, and 1 quaternary carbon center while synthesizing diverse 3-cyano substituted hydroquinolin-2-ones in 41–83% yields.

  本研究报道了连续碱基控制的苄基化/Pd 催化的仲酰胺芳基化的串联策略，用于一锅合成高功能化的氢喹啉-2-酮。该策略涉及创建 3 个键、1 个环和 1 个季碳中心，同时合成多种 3-氰基取代的氢喹啉-2-酮，产率为 41-83%。
• AMINOISOXAZOLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP1435948A1

  公开（公告）日：2004-07-14
• [EN] AMINOISOXAZOLE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOISOXAZOLE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2003013517A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Compounds (I) which are aminoisoxazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, together with pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds or compositions are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenerative disorders.