5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: ZSTMYNHIGYVMMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-fluoroazetidin-1-yl)(5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzofuran-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  TAM16 的优化，TAM16 是一种抑制 Pks13 硫酯酶活性的苯并呋喃;针对新型抗结核临床靶点的临床前候选药物的评估

  摘要：

  随着结核病 （TB） 患者群体的耐药性增加，迫切需要新药。理想情况下，新药物应该通过新的靶点起作用，这样它们就不会受到先前存在的对当前治疗的临床耐药性的阻碍。苯并呋喃 1 被确定为 TB 抑制新靶点 Pks13 的硫酯酶结构域的潜在先导化合物。虽然对结核分枝杆菌有很好的活性，但其主要危害是抑制 hERG 心脏离子通道。本文介绍了针对临床前候选药物的系列优化。尽管体外 hERG 易感性有所改善，但当在离体心脏毒性模型中评估新化合物时，它们仍然会诱导心脏不规则。由于担心安全窗口不足，进一步的系列开发被停止。然而，多个系列成员的体内活性证明进一步验证了 Pks13 作为抗结核药物的有吸引力的新靶点，并支持替代化疗型的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01586
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TAM16 的优化，TAM16 是一种抑制 Pks13 硫酯酶活性的苯并呋喃;针对新型抗结核临床靶点的临床前候选药物的评估

  摘要：

  随着结核病 （TB） 患者群体的耐药性增加，迫切需要新药。理想情况下，新药物应该通过新的靶点起作用，这样它们就不会受到先前存在的对当前治疗的临床耐药性的阻碍。苯并呋喃 1 被确定为 TB 抑制新靶点 Pks13 的硫酯酶结构域的潜在先导化合物。虽然对结核分枝杆菌有很好的活性，但其主要危害是抑制 hERG 心脏离子通道。本文介绍了针对临床前候选药物的系列优化。尽管体外 hERG 易感性有所改善，但当在离体心脏毒性模型中评估新化合物时，它们仍然会诱导心脏不规则。由于担心安全窗口不足，进一步的系列开发被停止。然而，多个系列成员的体内活性证明进一步验证了 Pks13 作为抗结核药物的有吸引力的新靶点，并支持替代化疗型的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01586