4-[(2-thioxo-benzothiazol-3-ylmethyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester | 39883-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-thioxo-benzothiazol-3-ylmethyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[(2-sulfanylidene-1,3-benzothiazol-3-yl)methylamino]benzoate
• CAS: 39883-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 344.458
• InChiKey: VGMGWUSFFXSGEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-thioxo-benzothiazol-3-ylmethyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(2-thioxo-benzothiazol-3-ylmethyl)-amino]-benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并恶唑/苯并噻唑-2-硫酮：抗惊厥活性与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸依赖性氧化和单胺氧化酶抑制作用之间的相互关系

  摘要：

  合成了3-烷基苯甲酸酯/苯甲酰肼氨基甲基苯并恶唑/苯并噻唑-2-硫酮，并评估了它们影响大鼠脑匀浆呼吸活动的能力。发现所有化合物选择性抑制烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性的DL-异柠檬酸，α-酮戊二酸和丙酮酸的氧化，而NAD依赖性的琥珀酸的氧化保持不变。与相应的苯并恶唑相比，苯并噻唑对3-苯甲酰肼氨基甲基苯并恶唑/苯并噻唑对单胺氧化酶的抑制作用更大。发现这些苯并恶唑/苯并噻唑衍生物表现出的抗惊厥活性对戊烯四唑诱发的癫痫发作与它们的酶抑制特性无关。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630318
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基甲基-1,3-苯并噻唑-2-硫酮 、 苯佐卡因 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(2-thioxo-benzothiazol-3-ylmethyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Varma,R.S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 955 - 957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Varma,R.S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 955 - 957
  作者：Varma,R.S.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted Benzoxazole/Benzthiazole-2-thiones: Interrelationship between Anticonvulsant Activity and Inhibition of Nicotinamide Adenine Dinucleotide-Dependent Oxidations and Monoamine Oxidase
  作者：Radhey S. Misra、Jayanti P. Barthwal、Surendra S. Parmar、Stanley J. Brumleve

  DOI：10.1002/jps.2600630318

  日期：1974.3

  synthesized and evaluated for their ability to affect the respiratory activity of rat brain homogenate. All compounds were found to inhibit selectively the nicotinamide adenine dinucleotide (NAD)-dependent oxidation of DL-isocitrate, α-ketoglutarate, and pyruvate while NAD-independent oxidation of succinate remained unaltered. Inhibition of monoamine oxidase by 3-benzhydrazide aminomethyl benzoxazole/benzthiazole

  合成了3-烷基苯甲酸酯/苯甲酰肼氨基甲基苯并恶唑/苯并噻唑-2-硫酮，并评估了它们影响大鼠脑匀浆呼吸活动的能力。发现所有化合物选择性抑制烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性的DL-异柠檬酸，α-酮戊二酸和丙酮酸的氧化，而NAD依赖性的琥珀酸的氧化保持不变。与相应的苯并恶唑相比，苯并噻唑对3-苯甲酰肼氨基甲基苯并恶唑/苯并噻唑对单胺氧化酶的抑制作用更大。发现这些苯并恶唑/苯并噻唑衍生物表现出的抗惊厥活性对戊烯四唑诱发的癫痫发作与它们的酶抑制特性无关。