cleroindicin D | 189264-45-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: cleroindicin D
• 英文别名: (3aR,4R,7aR)-3a,4-dihydroxy-2,3,4,5,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-6-one
• CAS: 189264-45-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: DDRIMXADTYBMJR-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cleroindicin D 在 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(3AR,7AR)-3,3A,7,7A-四氢-3A-羟基-6(2H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  无环和环状三醇的催化对映选择性硅烷化：在 Cleroindicins D、F 和 C 全合成中的应用

  摘要：

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200805338
• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₅₀O₈SSi₂ 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到cleroindicin D
  参考文献：
  名称：

  无环和环状三醇的催化对映选择性硅烷化：在 Cleroindicins D、F 和 C 全合成中的应用

  摘要：

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200805338