4,4-dimethyl-1,6-diphenylhexa-1,2-dien-5-yne | 949028-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,6-diphenylhexa-1,2-dien-5-yne
• CAS: 949028-47-1
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: VMLUZVXRKFRAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1,6-diphenylhexa-1,2-dien-5-yne 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(Z)-5-benzylidene-2,2-dimethyl-4-phenylcyclopent-3-enol
  参考文献：
  名称：

  金催化1，6-烯丙炔的串联6-内切/纳扎罗夫环化反应合成双环[4.3.0]壬二烯衍生物

  摘要：

  1，6-炔烃的催化环化反应是通过AuPPh 3 SbF 6（5 mol％）在冷CH 2 Cl 2（0°C，0.5-4 h）中形成双环[4.3.0]壬二烯产物形成的。对于带有R =烷基的底物（收率> 70％），该环化反应更有效地进行。我们提出了一种反应机理，涉及Au（I）-π-炔烃的6-内挖-环化，然后是Nazarov环化。

  DOI：

  10.1021/jo0707939
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-4-phenyl-3-butynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4,4-dimethyl-1,6-diphenylhexa-1,2-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  金催化1，6-烯丙炔的串联6-内切/纳扎罗夫环化反应合成双环[4.3.0]壬二烯衍生物

  摘要：

  1，6-炔烃的催化环化反应是通过AuPPh 3 SbF 6（5 mol％）在冷CH 2 Cl 2（0°C，0.5-4 h）中形成双环[4.3.0]壬二烯产物形成的。对于带有R =烷基的底物（收率> 70％），该环化反应更有效地进行。我们提出了一种反应机理，涉及Au（I）-π-炔烃的6-内挖-环化，然后是Nazarov环化。

  DOI：

  10.1021/jo0707939

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[4.3.0]nonadiene Derivatives via Tandem 6-<i>endo-dig</i>/Nazarov Cyclization of 1,6-Allenynes
  作者：Guan-You Lin、Chun-Yao Yang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0707939

  日期：2007.8.31

  Catalytic cyclization of 1,6-allenynes was achieved by AuPPh3SbF6 (5 mol %) in cold CH2Cl2 (0 °C, 0.5−4 h) to form bicyclo[4.3.0]nonadiene products; this cyclization proceeded more efficiently for a substrate bearing R = alkyl (yields >70%). We propose a reaction mechanism involving a 6-endo-dig cyclization of Au(I)-π-alkyne, followed by Nazarov cyclization.

  1，6-炔烃的催化环化反应是通过AuPPh 3 SbF 6（5 mol％）在冷CH 2 Cl 2（0°C，0.5-4 h）中形成双环[4.3.0]壬二烯产物形成的。对于带有R =烷基的底物（收率> 70％），该环化反应更有效地进行。我们提出了一种反应机理，涉及Au（I）-π-炔烃的6-内挖-环化，然后是Nazarov环化。