tert-butyl-[[(2S,4S,5R,6S)-4-methoxy-6-[(2S)-1-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane | 955044-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl-[[(2S,4S,5R,6S)-4-methoxy-6-[(2S)-1-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 955044-13-0
• 化学式: C₁₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 376.609
• InChiKey: HWKAYVRXQOHIMX-ADHGMGHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S,4S,5R,6S)-4-methoxy-6-[(2S)-1-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-methoxy-2-[(2S)-1-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-3,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization

  摘要：

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984896
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6S)-2-((S)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 tert-butyl-[[(2S,4S,5R,6S)-4-methoxy-6-[(2S)-1-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization

  摘要：

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984896

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of Crocacin C via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、M. Reddy、P. Rao、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-2007-984896

  日期：——

  A formal synthesis of crocacin C is described proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The ­approach is convergent and highly stereoselective. Cross-metathesis and Heck reactions were utilized for the insertion of an aromatic group in a stereocontrolled manner.

  描述了一种羟基香草酸C的正式合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多样性。该方法是收敛式的，并且具有高度的立体选择性。利用交叉重排和Heck反应以立体控制的方式插入芳香基团。