2-(4-Chlorophenyl)-2,2-difluoroacetonitrile | 40626-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-2,2-difluoroacetonitrile
• CAS: 40626-54-8
• 化学式: C₈H₄ClF₂N
• mdl: MFCD11857846
• 分子量: 187.57
• InChiKey: AHAMRCBTHOZEAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 、 2-(4-Chlorophenyl)-2,2-difluoroacetonitrile 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到2-((4-chlorophenyl)difluoromethyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  TMSCF2CN 铜介导的（杂）芳基碘化物和活化的（杂）芳基溴化物的氰基二氟甲基化

  摘要：

  含氟分子在药物、农用化学品和功能材料中越来越普遍。氰基二氟甲基是独特的，因为其尺寸比任何其他取代的二氟甲基更接近三氟甲基的尺寸，但其电子性质与三氟甲基不同。此外，氰基的存在提供了多种取代二氟甲基的合成途径。然而，氰基二氟甲基化合物的合成需要多个步骤、高反应性试剂（例如DAST、NSFI或IF 5 ）或专门的起始材料（例如α,α-二氯乙腈或α-巯基乙腈）。在此，我们报道了使用 TMSCF 2 CN 铜介导的芳基和杂芳基碘化物以及活化的芳基和杂芳基溴化物的氰基二氟甲基化。这种氰基二氟甲基化可耐受一系列官能团，适用于复杂分子的后期功能化，产生 FDA 批准的药物和精细化学品的类似物，并能够通过电子转换合成一系列带有二氟亚甲基单元的复杂分子- CN 单位较差。通过密度泛函理论对反应机理的选定步骤的计算表明，碘苯氧化加成到[(DMF)CuCF 2 CN]和氟烷基铜中间体中氟烷基产物的还原消除的障碍介于以下之间：

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03618
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 difluoro(trimethylsilyl)acetonitrile 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到2-(4-Chlorophenyl)-2,2-difluoroacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  TMSCF2CN 铜介导的（杂）芳基碘化物和活化的（杂）芳基溴化物的氰基二氟甲基化

  摘要：

  含氟分子在药物、农用化学品和功能材料中越来越普遍。氰基二氟甲基是独特的，因为其尺寸比任何其他取代的二氟甲基更接近三氟甲基的尺寸，但其电子性质与三氟甲基不同。此外，氰基的存在提供了多种取代二氟甲基的合成途径。然而，氰基二氟甲基化合物的合成需要多个步骤、高反应性试剂（例如DAST、NSFI或IF 5 ）或专门的起始材料（例如α,α-二氯乙腈或α-巯基乙腈）。在此，我们报道了使用 TMSCF 2 CN 铜介导的芳基和杂芳基碘化物以及活化的芳基和杂芳基溴化物的氰基二氟甲基化。这种氰基二氟甲基化可耐受一系列官能团，适用于复杂分子的后期功能化，产生 FDA 批准的药物和精细化学品的类似物，并能够通过电子转换合成一系列带有二氟亚甲基单元的复杂分子- CN 单位较差。通过密度泛函理论对反应机理的选定步骤的计算表明，碘苯氧化加成到[(DMF)CuCF 2 CN]和氟烷基铜中间体中氟烷基产物的还原消除的障碍介于以下之间：

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03618

文献信息

• Oxadiazole compounds
  申请人：REMYND NV

  公开号：US10562869B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R1, R2, R3, L1, L2, L3, L4, L5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.

  本发明涉及式(I)或(II)化合物或其立体异构体、对映体、外消旋体或同系物，(I)(II) 其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含此类化合物的组合物，特别是药物，以及此类化合物和组合物在预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错误折叠紊乱方面的用途。
• OXADIAZOLE COMPOUNDS
  申请人：REMYND NV

  公开号：US20170073319A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R 1 , R 2 , R 3 , L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.
• 10.1021/jacs.4c03618
  作者：Nicolai, Jeremy、Fantoni, Tommaso、Butcher, Trevor W.、Arlow, Sophie、Ryabukhin, Serhiy V.、Volochnyuk, Dmytro M.、Hartwig, John F.

  DOI：10.1021/jacs.4c03618

  日期：——

  copper-mediated cyanodifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides and activated aryl and heteroaryl bromides with TMSCF2CN. This cyanodifluoromethylation tolerates an array of functional groups, is applicable to late-stage functionalization of complex molecules, yields analogues of FDA-approved pharmaceuticals and fine chemicals, and enables the synthesis of a range of complex molecules bearing a difluoromethylene

  含氟分子在药物、农用化学品和功能材料中越来越普遍。氰基二氟甲基是独特的，因为其尺寸比任何其他取代的二氟甲基更接近三氟甲基的尺寸，但其电子性质与三氟甲基不同。此外，氰基的存在提供了多种取代二氟甲基的合成途径。然而，氰基二氟甲基化合物的合成需要多个步骤、高反应性试剂（例如DAST、NSFI或IF 5 ）或专门的起始材料（例如α,α-二氯乙腈或α-巯基乙腈）。在此，我们报道了使用 TMSCF 2 CN 铜介导的芳基和杂芳基碘化物以及活化的芳基和杂芳基溴化物的氰基二氟甲基化。这种氰基二氟甲基化可耐受一系列官能团，适用于复杂分子的后期功能化，产生 FDA 批准的药物和精细化学品的类似物，并能够通过电子转换合成一系列带有二氟亚甲基单元的复杂分子- CN 单位较差。通过密度泛函理论对反应机理的选定步骤的计算表明，碘苯氧化加成到[(DMF)CuCF 2 CN]和氟烷基铜中间体中氟烷基产物的还原消除的障碍介于以下之间：