Benzyl-3-acetoxypropionat | 57711-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-3-acetoxypropionat
• 英文别名: Benzyl 3-acetyloxypropanoate
• CAS: 57711-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WDFZPTUKTBWGGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基月桂酸酯 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzyl-3-acetoxypropionat
  参考文献：
  名称：

  某些2-碳烷氧基环丙基甲基酮的制备及Baeyer-Villiger反应。

  摘要：

  用乙氧基镁二叔丁基丙二酸酯处理顺式和反式-2-羰基苄氧基环丙烷羧酸和氯甲酸乙酯的混合酸酐，然后用对甲苯磺酸处理所得的加合物，得到顺式和反式苄基-2-乙酰基环丙烷羧酸酯。保留了系统原始的立体化学，收率好至优异。这些甲基酮和开链同源物乙酰丙酸苄酯对间氯过苯甲酸呈惰性。顺式异构体和乙酰丙酸苄酯经历了三氟过氧乙酸介导的正常Baeyer-Villiger反应，形成了适量的乙酸酯插入产物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600640647

文献信息

• Non-hazardous Baeyer–Villiger oxidation of levulinic acid derivatives: alternative renewable access to 3-hydroxypropionates
  作者：Michael J. Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1039/c4cc08734h

  日期：——

  Baeyer-Villiger monooxygenases catalyze the energetically challenging oxidation of levulinates (4-oxopentanoates) to 3-hydroxypropionic acid (3-HPA) derivates under ambient conditions, replacing propellant-grade H2O2 with aerial oxygen as the oxidant. This reaction enables a new pathway to a platform for chemical 3-HPA, an important intermediate in the non-petrol based production of a variety of bulk

  在环境条件下，Baeyer-Villiger单加氧酶催化从能量上来说具有挑战性的乙酰丙酸酯（4-氧戊酸）氧化为3-羟基丙酸（3-HPA）衍生物，用航空氧作为氧化剂代替推进剂级H2O2。该反应为化学3-HPA的平台开辟了一条新途径，3-HPA是各种非大宗化学品（丙烯酸酯，丙二酸酯，1,3-丙二醇）的非汽油生产中的重要中间体。