N-(tert-butyl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1160924-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1160924-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₂S
• mdl: MFCD20142636
• 分子量: 281.299
• InChiKey: LJCXKFINPCHCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以84.6%的产率得到N-tert-butyl-2-mercapto-6-trifluoromethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted sulphonyl amino(thio)carbonyl compounds and their use as herbicides

  摘要：

  该发明涉及一种新型的磺酰胺基(硫)羰基化合物，其化学式为(I)，其中n代表数字0、1或2，A代表单键，或氧或硫，或基团N—R，其中R代表氢、烷基、烯基、炔基或环烷基，Q代表氧或硫，R1代表氢或甲酰基，或分别代表可选择取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、烷氧基氨基、二烷基氨基、N-烷氧基-N-烷基-氨基、烷基羰基、烷氧羰基、烷基磺酰基、烯基、炔基、环烷基、环烷基羰基或环烷基磺酰基，R2代表氰基或卤素，或分别代表可选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烯基、炔基、烯基氧基或炔基氧基，R3代表分别可选择取代的含有5个环成员的杂环烷基，其中至少有一个是氧、硫或氮，另外一到三个环成员可以是氮，并且化合物的盐具有化学式(I)，多种制备它们的方法和新的中间体以及它们作为除草剂的用途。

  公开号：

  US06677277B1
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯磺酰氯 、 叔丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的苄基 C-H 键通过 π 配位与环状 N-磺酰基酮亚胺的加成反应

  摘要：

  由于亲核试剂和亲电子试剂易于获得，曼尼希型反应是一种广泛使用的胺合成方法。然而，由于苄型去质子化的固有困难，在这些加成反应中使用烷基芳烃代替活性碳亲核试剂（例如醛和酮）一直是一个挑战。在这项研究中，我们提出了一种通过N-磺酰胺构建<的新方法a i=6> 铑催化无偏苯甲基 CH 键通过 π- 与环状 N-磺酰基氯胺酮加成协调。该策略能够合成多种N-磺酰胺，随后加成产物的多样化展示了该方案的合成潜力。N-磺酰胺。一个>

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108650

文献信息

• Benzofuran Compounds
  申请人：Johansson Gary

  公开号：US20110015185A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein P, R 3 , W 1 , and W 2 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中P，R3，W1和W2如本文所述，以及包含该化合物的制药组合物，其制备过程，以及该化合物用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的用途。
• Brønsted Acid versus Phase‐Transfer Catalysis in the Enantioselective Transannular Aminohalogenation of Enesultams
  作者：Javier Luis‐Barrera、Sandra Rodriguez、Uxue Uria、Efraim Reyes、Liher Prieto、Luisa Carrillo、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/chem.202202267

  日期：2022.11.7

  Stereocontrol: We have studied the enantioselective transannular aminohalogenation of unsaturated medium-sized cyclic benzosulfonamides by using both chiral Brønsted acid and phase-transfer catalysis. The mechanism of the reaction was also studied by using computational tools; we observed that the key step for stereocontrol involves the participation of an interconverting planar chiral conformer of

  立体控制：我们利用手性布朗斯台德酸和相转移催化研究了不饱和中型环状苯并磺酰胺的对映选择性跨环氨基卤化。还利用计算工具研究了反应机理；我们观察到立体控制的关键步骤涉及九元环状起始材料的相互转换平面手性构象异构体的参与
• Enantioselective Reductive (Hetero)Arylation of Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Imines by Cobalt Catalysis
  作者：Jieshuai Xiao、Minyan Wang、Xuwen Yin、Shuo Yang、Pei Gu、Xueli Lv、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202300743

  日期：——

  Asymmetric reductive (hetero)arylations of imines using aryl and heteroaryl halides have been uncovered with a chiral cobalt-bisphosphine catalyst. This approach complements the traditional strategy using preformed organometallic reagents, and it exhibits good functional group compatibility under mild conditions.

  使用手性钴-双膦催化剂发现了使用芳基和杂芳基卤化物的亚胺不对称还原（杂）芳基化。这种方法补充了使用预制有机金属试剂的传统策略，并且在温和条件下表现出良好的官能团相容性。
• Rhodium-Catalyzed Addition of (Trialkylsilyl)arenes to Electrophiles via π-Coordination-Driven C–Si Bond Activation
  作者：Yunzhi Lin、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.3c08603

  日期：2023.10.18

  species activates the unbiased C(aryl)–Si bond, increasing its polarity by forming an η6-arene complex, thereby facilitating heterolysis. The resulting phenyl anion complex readily engages in addition reactions with external electrophiles, effectively forming C–C bonds. Through comprehensive computational studies, we have unraveled an unexpected stepwise pathway for desilylation with fluoride. This pathway

  芳香族有机硅化合物由于其多样化的反应性、与各种官能团的优异相容性以及易于获得而成为有价值的合成子。然而，尽管（三烷基甲硅烷基）芳烃具有潜在的实用性，但由于其共价 C（芳基）-Si 键的低极性以及烷基取代基施加的显着空间位阻，通常被认为不适合过渡金属催化交叉偶联的底物。这些因素使它们对与过渡金属的反应呈惰性，例如金属转移和氧化加成。在这项研究中，我们提出了一种通过 π 配位驱动的脱甲硅烷基化，在铑催化下将（三烷基甲硅烷基）芳烃加成到亲电子试剂上的方法。我们提出，双价铑物质可以激活无偏的 C(芳基)-Si 键，通过形成 η 6 -芳烃络合物来增加其极性，从而促进异解。所得的苯基阴离子复合物很容易与外部亲电子试剂发生加成反应，有效地形成 C-C 键。通过全面的计算研究，我们揭示了氟化物脱甲硅化的出人意料的逐步途径。该途径涉及将氟化物添加到芳环上，然后进行氟化物的 1,2-迁移，最终导致氟三甲基硅烷的离开。
• [DE] SUBSTITUIERTE SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLVERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED SULPHONYL AMINO(THIO)CARBONYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997046540A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der Formel (I), in welcher n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppierung N-R steht, worin R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Wasserstoff, Formyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkoxyamino, Dialkylamino, N-Alkoxy-N-alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl oder Cycloalkylsulfonyl steht, R2 für Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht und R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und ein bis drei weitere Ringglieder für Stickstoff stehen können, sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), mehrere Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to novel sulphonyl amino(thio)carbonyl compounds of the formula (I) in which n is 0, 1 or 2, A is a single bond, oxygen, sulphur or the group N-R, where R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkinyl or cycloalkyl, Q is oxygen or sulphur, R1 is hydrogen, formyl or possibly substituted alkyl, alkoxy, alkyl am ino, alkoxy amino, dialkyl amino, N-alkoxy-N-alkyl amino, alkyl carbonyl, alkoxy carbonyl, alkyl sulphonyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkyl carbonyl or cycloalkyl sulphonyl, R2 is cyano, halogen or possibly substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkyl sulphinyl, alkyl sulphonyl, dialkylamino sulphonyl, alkenyl, alkinyl, alkenyloxy or alkinyloxy, and R3 is possibly substituted heterocyclyl with 5 ring members, at least one of which is oxygen, sulphur or nitrogen and one to three others may be nitrogen. Also disclosed are salts of compounds of formula (I), several processes and novel intermediate products for their production and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de sulfonylamino(thio)carbonyle de formule (I), dans laquelle n vaut 0, 1 ou 2; A représente une liaison simple, oxygène, soufre ou le groupement N-R, R représentant hydrogène, alkyle, alcényle, alcynyle ou cycloalkyle; Q représente oxygène ou soufre; R1 représente hydrogène, formyle ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcoxy, alkylamino, alcoxyamino, dialkylamino, N-alcoxy-N-alkylamino, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylsulfonyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylcarbonyle et cycloalkylsulfonyle; R2 représente cyano, halogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, dialkylaminosulfonyle, alcényle, alcynyle, alcényloxy ou alcynyloxy; R3 représente hétérocyclyle éventuellement substitué comportant 5 chaînons cycliques, dont au moins un représente oxygène, soufre ou azote, et un à trois autres chaînons cycliques peuvent représenter azote. L'invention concerne également des sels des composés de formule (I), plusieurs procédés et de nouveaux intermédiaires pour leur production, ainsi que leur utilisation comme herbicides.

  该发明涉及一种新型硫酰胺氨基亚胺羰基化合物（(I)），其中n为0、1或2，A为单键、氧、硫或N-R群，R为氢、烷基、烯基、腈基或环烷基，Q为氧或硫，R1为氢、甲基、或可能被取代的烷基、醚基、氨基、醚氨基、二烷基、N-首先是另一个可能。此外，还揭示了化合物（I）的盐、几种工艺和一种新型中间化合物及其作为除草剂的用途。