(E)-crotyl butynoate | 93115-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-crotyl butynoate
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] but-2-ynoate
• CAS: 93115-54-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: QPUOBEICCNPGKK-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-crotyl butynoate 在 二(氰基苯)二氯化钯 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-4-((R)-1-Chloro-ethyl)-3-[1-chloro-eth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯碳键氧化裂解的异常立体化学观察

  摘要：

  CuCl 2对钯-碳键的氧化裂解发生时，保留了钯（II）催化的烯丙基2-链烷酸酯环化反应中碳原子的构型。

  DOI：

  10.1039/c39950000271

文献信息

• Protonolysis of the carbon–palladium bond in palladium(II)-catalyzed enyne cyclization in imidazolium-type ionic liquids
  作者：Shao-Rong Yang、Huan-Feng Jiang、Yi-Qun Li、Huo-Ji Chen、Wei Luo、Yan-Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.079

  日期：2008.3

  The Pd-catalyzed cyclizations of 1,6-enynes are efficient reactions for the synthesis of alpha-methylene-gamma-butyrolactones and lactams. The effects of solvent, proton source, chloride concentration, and temperature on the protonolysis of the carbon-Pd bond were investigated and the optimal reaction conditions were identified. We showed that imidazolium-type ionic liquids played an important role in the reaction both as a ligand for the palladium catalyst and as a solvent. The crystal structure of the Pd complex was obtained and the reaction mechanisms were discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium‐Catalyzed Oxidative Cyclization of Enynes with Hydrogen Peroxide as the Oxidant
  作者：Guoyin Yin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.200801438

  日期：2008.7.7