δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-<3-2H>valine disulphide | 133388-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-<3-2H>valine disulphide
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-[[(1R)-1-carboxy-2-deuterio-2-methylpropyl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-[[(1R)-1-carboxy-2-deuterio-2-methylpropyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 133388-84-8
• 化学式: C₂₈H₄₈N₆O₁₂S₂
• 分子量: 726.838
• InChiKey: IDDVWKVKANRRBF-LDIGFVFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(N-4-methoxybenzyloxycarbonyl)-(α-4-methoxybenzyl)-δ-(L-α-aminoadipoyl)>-S-(4-methoxybenzyl)-L-cysteine 在 氧气 、 苯甲醚 、 sodium sulfate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-<3-2H>valine disulphide
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4

文献信息

• Further evidence for the involvement of a monocyclic β-lactam in the enzymatic conversion of δ-L-α-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-valine into isopenicillin N.
  作者：J.E. Baldwin、M. Bradley、R.M. Adlington、W.J. Norris、N.J. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90503-4

  日期：1991.1

  Incubation of δ--α-aminoadipoyl--[3-13Ccysteinyl--[3-2H]valine with Isopenicillin N Synthase (IPNS) resulted in the observation of a ‘shunt metabolite’, which we believe is formed from the collapse of an enzyme bound monocyclic β-lactam intermediate. Chemical studies into the origin of the shunt metabolite suggest its formation occurred after initial β-lactam ring closure. Further chemical studies

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。