4-{[10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-ylidene]amino}butanoic acid | 1373256-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-{[10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-ylidene]amino}butanoic acid
• 英文别名: SBG171；4-[(10-Oxophenanthren-9-ylidene)amino]butanoic acid
• CAS: 1373256-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: DXHQUFUMMRNIOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₁₉NO₃ 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-{[10-oxo-9,10-dihydrophenanthrene-9-ylidene]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸类似物作为新型强效GABA-AT抑制剂：分子对接，合成和生物学评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的γ-氨基丁酸类似物，作为新型有效的GABA-AT抑制剂。通过将不同取代基的作用与标题化合物的GABA-AT抑制活性相关联，进行了结构活性关系研究。初步的生物测定表明，酸在微摩尔（0.07–0.56μM）范围内表现出出色的抑制活性，而席夫氏碱则表现出可变的结果。最有效的化合物4-氨基-N '-[（1 Z）-1-（2-溴苯基）亚乙基]丁酰肼（AHG177）显示抑制作用（IC 50）为0.073μM。氨基丁酸酯转氨酶是一种吡ido醛-P酶，它遵循双乒乓机制，并且以吡x胺的形式仅与琥珀酸半醛和2-氧戊二酸酯即可轻松进行氨基转移。该结果强烈表明，只有酶的吡ido醛形式能够与配体反应。我们的发现为将该方案扩展到不同的数据库开辟了可能性，以便在合理的药物设计过程中为有希望的靶标寻找新的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0023-0