6-(4-chlorobutyrylamino)-7-cyano-N-(4-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide | 1259234-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorobutyrylamino)-7-cyano-N-(4-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
• 英文别名: 2-(4-chlorobutanoylamino)-1-cyano-N-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-3-carboxamide
• CAS: 1259234-88-2
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 384.865
• InChiKey: AWSCIVJDVNEEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorobutyrylamino)-7-cyano-N-(4-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到7-cyano-6-(2-oxopyrrolidino)-N-(4-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型[1,4]二氮杂[5,6-b]吡咯嗪和6-（2-氧吡咯烷）-1H-吡咯嗪衍生物作为抗惊厥药的设计，合成和初步评价

  摘要：

  一系列新的二氮杂卓并[5,6- b ] pyrrolizines 7A - Ç和图8a - Ç和6-（2- oxopyrrolidino）-1 ħ -pyrrolizines 10A - Ç是通过氨基腈衍生物的关键的酰化合成5A - c ^（方案1 ）和适当的酰氯。随后的环化反应产生目标化合物（方案2、3）。通过光谱和元素分析阐明了合成化合物的化学结构。评估了合成的化合物保护小鼠免受PTZ诱发的癫痫发作的能力，活性最高的化合物为10a –c，其中化合物10b与苯巴比妥相比具有67.9％的相对效能，而化合物10a在50 mg / kg的剂量下与苯巴比妥在20 mg / kg的剂量相比可提供所有化合物的最大保护百分比（60％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9429-8
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-7-cyano-N-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide 、 4-氯丁酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以84%的产率得到6-(4-chlorobutyrylamino)-7-cyano-N-(4-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型[1,4]二氮杂[5,6-b]吡咯嗪和6-（2-氧吡咯烷）-1H-吡咯嗪衍生物作为抗惊厥药的设计，合成和初步评价

  摘要：

  一系列新的二氮杂卓并[5,6- b ] pyrrolizines 7A - Ç和图8a - Ç和6-（2- oxopyrrolidino）-1 ħ -pyrrolizines 10A - Ç是通过氨基腈衍生物的关键的酰化合成5A - c ^（方案1 ）和适当的酰氯。随后的环化反应产生目标化合物（方案2、3）。通过光谱和元素分析阐明了合成化合物的化学结构。评估了合成的化合物保护小鼠免受PTZ诱发的癫痫发作的能力，活性最高的化合物为10a –c，其中化合物10b与苯巴比妥相比具有67.9％的相对效能，而化合物10a在50 mg / kg的剂量下与苯巴比妥在20 mg / kg的剂量相比可提供所有化合物的最大保护百分比（60％）。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9429-8

文献信息

• Design, synthesis and preliminary evaluation of some novel [1,4]diazepino [5,6-b]pyrrolizine and 6-(2-oxopyrrolidino)-1H-pyrrolizine derivatives as anticonvulsant agents
  作者：Safinaz E. Abbas、Fadi Mohsen Awadallah、Nashwa A. Ibrahim、Ahmed M. Gouda、Bassem A. Shehata

  DOI：10.1007/s00044-010-9429-8

  日期：2011.9

  were synthesized through acylation of the key aminonitrile derivatives 5a–c (Scheme 1) with the appropriate acid chlorides. Subsequent cyclization reaction yielded the target compounds (Schemes 2, 3). The chemical structure of the synthesized compounds was elucidated by spectral and elemental analyses. The synthesized compounds were evaluated for their ability to protect mice against PTZ-induced seizures

  一系列新的二氮杂卓并[5,6- b ] pyrrolizines 7A - Ç和图8a - Ç和6-（2- oxopyrrolidino）-1 ħ -pyrrolizines 10A - Ç是通过氨基腈衍生物的关键的酰化合成5A - c ^（方案1 ）和适当的酰氯。随后的环化反应产生目标化合物（方案2、3）。通过光谱和元素分析阐明了合成化合物的化学结构。评估了合成的化合物保护小鼠免受PTZ诱发的癫痫发作的能力，活性最高的化合物为10a –c，其中化合物10b与苯巴比妥相比具有67.9％的相对效能，而化合物10a在50 mg / kg的剂量下与苯巴比妥在20 mg / kg的剂量相比可提供所有化合物的最大保护百分比（60％）。