6-nitro-7-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-benzazepine | 159737-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-nitro-7-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-benzazepine
• 英文别名: 7-hydroxy-3-methyl-6-nitro-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine；3-methyl-9-nitro-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-8-ol
• CAS: 159737-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: MBUUOUDGCXBAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-7-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-benzazepine 、 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Amino-7-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzapines

  摘要：

  具有一般式##STR1##的三环苯并哌啶，其中A与α和β标记的碳原子一起是环戊烯，环己烯，呋喃，二氢呋喃，吡喃，二氢吡喃，噻吩，噁唑，吡咯，吡咯烷，四氢吡啶或二噁烷环，R1为H或烷基，R2和R3独立地为H，烷氧基，卤素，硝基，氰基或羟基，或者R2和R3一起可以形成呋喃，二氢呋喃，环戊烯或二噁烷环，而R4为H，烷氧基，硝基，氰基，羟基或卤素，或其药学上可接受的盐，在治疗中枢神经系统的某些疾病方面非常有用，例如精神病，疼痛，抑郁，睡眠障碍，运动障碍，帕金森病，中风等。

  公开号：

  US05512562A1
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-3-methyl-6-nitro-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-nitro-7-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC BENZODIAZEPINS, THEIR USE AND PREPARATION

  摘要：

  公开号：

  EP0688320B1

文献信息

• Structural manipulation on the catecholic fragment of dopamine D1 receptor agonist 1-phenyl-N-methyl-benzazepines
  作者：Jing Zhang、Jiye Huang、Zilan Song、Lin Guo、Wenxian Cai、Yun Wang、Xuechu Zhen、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.059

  日期：2014.10

  A series of new benzazepines with modification on the catecholic fragment were designed. The 8-hydroxyl group, other than the 7-hydroxyl was confirmed crucial to the interaction with the dopamine D-1 receptor. Subsequent replacement of the 7-hydroxyl with benzylamino groups was found tolerable. 7-(m-Chlorophenyl)methylamino- and 7-(m- or o-tolyl)methylamino-substituted benzazepines 13b-d displayed K-i values of 270-370 nM at the D-1 receptor, which were slightly more potent than that of parent compound I. In addition, 7-(arylmethyl)amino-benzazepines 13a-c were found possessing high binding affinities less than 10 nM at the 5-HT2A receptor. Among them, the non-substituted 7-benzylamino analogue 13a was the most potent showing a K-i values of 4.5 nM at the 5-HT2A receptor and a 5-HT2A/D-1 selectivity of 147. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR USE AND PREPARATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0688320A1

  公开（公告）日：1995-12-27
• US5512562A
  申请人：——

  公开号：US5512562A

  公开（公告）日：1996-04-30
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR USE AND PREPARATION<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, UTILISATION ET PREPARATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1994020472A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) Tricyclic benzazepines having general formula (I) wherein A together with the $g(a)- and $g(b)-marked carbon atoms is a cyclopentene, cyclohexene, furan, dihydrofuran, pyran, dihydropyran, thiophene, oxazole, pyrrole, pyrroline, tetrahydropyridine or dioxole ring, R1 is H or alkyl, R2 and R3 independently are H, alkoxy, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or R2 and R3 together may form a furan, dihydrofuran, cyclopentene or dioxole ring and R4 is H, alkoxy, nitro, cyano, hydroxy or halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful in treatment of certain disorders in the central nervous system, e.g., psychosis, pain, depression, sleep disturbances, dyskinesia, Parkinson's disease, stroke.(FR) On décrit des benzazépines tricycliques de formule générale (I), où A, en conjonction avec des atomes de carbone marqués $g(a)- et $g(b), représente un cycle cyclopentène, cyclohexène, furanne, dihydrofuranne, pyranne, dihydropyranne, thiophène, oxazole, pyrrole, pyrroline, tétrahydropyridine ou dioxole, R1 représente H ou alkyle, R2 et R3 représentent indépendamment H, alcoxy, halogène, nitro, cyano ou hydroxy, ou bien R2 et R3 peuvent former ensemble un cycle furanne, dihydrofuranne, cyclopentène ou dioxole et R4 représente H, alcoxy, nitro, cyano, hydroxy ou halogène. Ces composés, ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, sont utiles pour traiter certains troubles du système nerveux central, par exemple la psychose, la douleur, la dépression, les troubles du sommeil, la dyskinésie, la maladie de Parkinson et les accidents vasculaires cérébraux.