(+/-)-1-<(1α,2β,4α)-2-(acetyloxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 87471-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1-<(1α,2β,4α)-2-(acetyloxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: [(1R,2R,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopentyl] acetate
• CAS: 87471-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FFGSBYXNTMJVPL-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,2β,4α)-2-(acetyloxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 334.0h， 生成 (+/-)-1-(2-hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  脱水胸苷的碳环类似物

  摘要：

  将胸苷的碳环类似物（C-胸苷，2）转化为3'-（O-甲磺酰基）-5'-O-三苯甲基胸苷的类似物，将其在碱性溶液中或与1,5-二氮杂双环[5.4]环合。 0]十一碳五烯（DBU）与5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷的碳环类似物（6）。后一种化合物的水解产生了全顺式胸苷的碳环类似物。通过用DBU处理5'- O-甲磺酰基类似物，C-胸苷也被转化为3'- O-乙酰基-2,5'-脱水胸苷的碳环类似物（12）。脱水衍生物的水解得到C-胸苷。碳环类似物（3）将3'-脱氧-2'-羟基胸苷类似地转化为相应的2,2'-脱水胸苷（15）和2,5'-脱水胸苷（21）类似物。如所预期的，C-5'- O-三苯甲基-2,2'-脱水胸苷比2,3'-脱水胸苷类似物更容易形成。这些2,2'-和2,5'-脱水胸苷类似物的水解分别得到全顺式-3'-脱氧-2'-羟基胸苷和3的碳环类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200329
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,2β,4α)-2-(acetyloxy)-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以76%的产率得到(+/-)-1-<(1α,2β,4α)-2-(acetyloxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  脱水胸苷的碳环类似物

  摘要：

  将胸苷的碳环类似物（C-胸苷，2）转化为3'-（O-甲磺酰基）-5'-O-三苯甲基胸苷的类似物，将其在碱性溶液中或与1,5-二氮杂双环[5.4]环合。 0]十一碳五烯（DBU）与5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷的碳环类似物（6）。后一种化合物的水解产生了全顺式胸苷的碳环类似物。通过用DBU处理5'- O-甲磺酰基类似物，C-胸苷也被转化为3'- O-乙酰基-2,5'-脱水胸苷的碳环类似物（12）。脱水衍生物的水解得到C-胸苷。碳环类似物（3）将3'-脱氧-2'-羟基胸苷类似地转化为相应的2,2'-脱水胸苷（15）和2,5'-脱水胸苷（21）类似物。如所预期的，C-5'- O-三苯甲基-2,2'-脱水胸苷比2,3'-脱水胸苷类似物更容易形成。这些2,2'-和2,5'-脱水胸苷类似物的水解分别得到全顺式-3'-脱氧-2'-羟基胸苷和3的碳环类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200329