3-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanoic acid | 66735-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid；2-methyl-3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 66735-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: WQTWCOYXJRWQNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 、 磷酸 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 23.33h， 生成 5-isobutyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALDEHYDES FOR USE AS ODORANTS
  [FR] ALDÉHYDES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MATIÈRES ODORANTES

  摘要：

  本发明涉及强效的2-甲基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲醛衍生物。该发明还涉及包含它们的香精组合物和带有香味的物品。

  公开号：

  WO2019092056A1
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基苯甲醛 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基丙酸直接氧化环化为3,4-二氢香豆素：反应机理的重新研究

  摘要：

  在气味分子嗅觉分析的启发下，通过 2D NMR 和 X 射线分析对 3-芳基丙酸基于 PIFA 的氧化环化制备的 3,4-二氢香豆素的组成进行了修正。在计算分析的支持下，中间体螺内酯阳离子的迁移机制得到了修正：选择性地获得了1,2-烷基位移而不是1,2-羧基位移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02645

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US20200330346A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention refers to indanone derivatives of formula (I) wherein R 1 is selected from hydrogen, methyl and ethyl; R 2 is selected from hydrogen, methyl and ethyl, and R 3 is selected from hydrogen and methyl; or R 2 and R 3 form together with the carbon atoms to which they are attached C 3 -C 5 cycloalkyl; and R 4 is selected from C 2 -C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 5 cycloalkyl, and C 3 -C 6 cycloalkenyl. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及式(I)的吲哚酮衍生物，其中R1选择氢、甲基和乙基；R2选择氢、甲基和乙基，R3选择氢和甲基；或R2和R3与它们附着的碳原子一起形成C3-C5环烷基；R4选择C2-C5烷基、C2-C5烯基、C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基和C3-C6环烯基。该发明还涉及包含它们的香水组合物和香料应用。
• A Practical, Enantioselective Synthesis of the Fragrances Canthoxal and Silvial®, and Evaluation of Their Olfactory Activity
  作者：Valentina Beghetto、Alberto Scrivanti、Matteo Bertoldini、Manuela Aversa、Aurora Zancanaro、Ugo Matteoli

  DOI：10.1055/s-0034-1379254

  日期：——

  carried out employing an in situ prepared ruthenium/axially chiral phosphine catalyst (up to 98% ee). The olfactory activity of the single enantiomers has been evaluated. The fragrances (S)-(+)- and (R)-(–)-canthoxal [(S)-(+)- and (R)-(–)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanal] and (+)- and (–)-Silvial® [(+)- and (–)-3-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanal] have been synthesized in high enantiopurity via a simple

  摘要 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。关键的合成步骤是适当的3-芳基-2-甲基丙烯酸的催化不对称氢化反应，该反应是采用原位制备的钌/轴向手性膦催化剂（最高98％ee）进行的。已经评估了单个对映异构体的嗅觉活性。 香料（S）-（+）-和（R）-（-）-th乙醛[（S）-（+）-和（R）-（-）-3-（4-甲氧基苯基）-2-甲基丙醛]和（+） -和（ - ） - Silvial ® [（+） -和（ - ） - 3-（4-异丁基苯基）-2-甲基丙醛]已经在高对映体纯度通过从起始简单的四步策略被合成市售的4-取代的苯甲醛。
• Organic compounds
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US11020333B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention refers to indanone derivatives of formula (I) wherein R1 is selected from hydrogen, methyl and ethyl; R2 is selected from hydrogen, methyl and ethyl, and R is selected from hydrogen and methyl; or R2 and R3 form together with the carbon atoms to which they are attached C3-C5 cycloalkyl; and R4 is selected from C2-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C1-C4 alkoxy, C3-C5 cycloalkyl, and C3-C6 cycloalkenyl. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及式 (I) 的茚酮衍生物 在其中 R1 选自氢、甲基和乙基 R2 选自氢、甲基和乙基，R 选自氢和甲基；或 R2 和 R3 与它们所连接的碳原子一起形成 C3-C5 环烷基；以及 R4 选自 C2-C5 烷基、C2-C5 烯基、C1-C4 烷氧基、C3-C5 环烷基和 C3-C6 环烯基。 本发明还涉及香水组合物和包含它们的香料应用。
• ALDEHYDES FOR USE AS ODORANTS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP3707120B1

  公开（公告）日：2022-01-05
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017191331A2

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention refers to indanone derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 have the same meaning as given in the description. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.