diethyl (R)-isoxazolidine-3-phosphonate | 85207-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (R)-isoxazolidine-3-phosphonate
• 英文别名: (3R)-3-diethoxyphosphoryl-1,2-oxazolidine
• CAS: 85207-32-5
• 化学式: C₇H₁₆NO₄P
• 分子量: 209.182
• InChiKey: DIZRQNCOIQGTAC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (R)-isoxazolidine-3-phosphonate 在 Rh on carbon 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl (R)-(1-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过环加成α-氨基膦酸的不对称合成Ñ -Glycosyl- Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones

  摘要：

  二烷基磷酸酯的除了硝酮6，形成在原位从肟5和甲醛，得到羟胺7（86％）和8（88％），其与反应p苯醌在乙烯的存在下经由所述Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones 9和10，得到环加成产物11 - 14具有约50％的非对映选择性一个（80-85％）。环加成产物转化为单异亚丙基衍生物15 – 18和双乙酸酯19 –22。NMR谱和所述化合物的比旋光的比较19 - 22与相应的α-氨基-酸衍生物的23 - 26已知构型的指示优先形成的L-异构体的。环加成产物以良好的收率成L-α-氨基膦酸转化29，30，36，和39。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650702
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)isoxazolidine-3-phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 diethyl (R)-isoxazolidine-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过环加成α-氨基膦酸的不对称合成Ñ -Glycosyl- Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones

  摘要：

  二烷基磷酸酯的除了硝酮6，形成在原位从肟5和甲醛，得到羟胺7（86％）和8（88％），其与反应p苯醌在乙烯的存在下经由所述Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones 9和10，得到环加成产物11 - 14具有约50％的非对映选择性一个（80-85％）。环加成产物转化为单异亚丙基衍生物15 – 18和双乙酸酯19 –22。NMR谱和所述化合物的比旋光的比较19 - 22与相应的α-氨基-酸衍生物的23 - 26已知构型的指示优先形成的L-异构体的。环加成产物以良好的收率成L-α-氨基膦酸转化29，30，36，和39。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650702

文献信息

• Asymmetric Synthesis of ?-Aminophosphonic Acids by Cycloaddition ofN-Glycosyl-C-dialkoxyphosphonoylnitrones
  作者：Andrea Vaseila、Robert Voeffray

  DOI：10.1002/hlca.19820650702

  日期：1982.11.3

  corresponding α-ammo-acid derivatives 23–26 of known configuration indicated preferential formation of the L-isomers. The cycloaddition products were transformed in good yield into the L-α-aminophosphonic acids 29, 30, 36, and 39.

  二烷基磷酸酯的除了硝酮6，形成在原位从肟5和甲醛，得到羟胺7（86％）和8（88％），其与反应p苯醌在乙烯的存在下经由所述Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones 9和10，得到环加成产物11 - 14具有约50％的非对映选择性一个（80-85％）。环加成产物转化为单异亚丙基衍生物15 – 18和双乙酸酯19 –22。NMR谱和所述化合物的比旋光的比较19 - 22与相应的α-氨基-酸衍生物的23 - 26已知构型的指示优先形成的L-异构体的。环加成产物以良好的收率成L-α-氨基膦酸转化29，30，36，和39。