(1S,3aS,6aR)-2-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester | 150283-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,6aR)-2-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,3aR,6aS)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4,6-dioxo-5-phenyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 150283-97-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: IFUHPJJTUPXLHB-WCIQWLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,6aR)-2-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1S,3aS,4R,6aR)-4-Hydroxy-2-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-6-oxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性还原双环酰亚胺，用于不对称合成高度取代的吡咯烷

  摘要：

  N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应与由α-氨基腈或α-氨基酯恶唑烷生成的甲亚胺基团产生双环酰亚胺，其区域和立体选择性还原为羟基内酰胺。在氨基腈系列中，在低温下用NaBH 4 / CeCl 3还原可得到高产率的单一羟基内酰胺。在氨基酯系列中，区域选择性更多地取决于结构，并且发现其他条件（LiBEt 3 H）获得的单个羟基内酰胺与氨基腈系列相比对应于反向区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90230-3
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (1S,3aS,6aR)-2-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性还原双环酰亚胺，用于不对称合成高度取代的吡咯烷

  摘要：

  N-苯基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应与由α-氨基腈或α-氨基酯恶唑烷生成的甲亚胺基团产生双环酰亚胺，其区域和立体选择性还原为羟基内酰胺。在氨基腈系列中，在低温下用NaBH 4 / CeCl 3还原可得到高产率的单一羟基内酰胺。在氨基酯系列中，区域选择性更多地取决于结构，并且发现其他条件（LiBEt 3 H）获得的单个羟基内酰胺与氨基腈系列相比对应于反向区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90230-3