(+/-)-8'-benzyloxy-5'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalene>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-8'-benzyloxy-5'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalene>
• 英文别名: (4R,5R)-8'-methoxy-2,2,5-trimethyl-5'-phenylmethoxyspiro[1,3-dioxolane-4,3'-2,4-dihydro-1H-naphthalene]
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: IPIDEBCTPGQNPE-WAIKUNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8'-benzyloxy-5'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalene> 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(+/-)-5'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalen>-8'-ol
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclines. XIII The Synthesis of (+)-(4R,6R)- and (+)-(4S,6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one: New Chiral AB Synthons for the Synthesis of (&mdash;)-7-Deoxydaunomycinone

  摘要：

  标题二烯酮是由(-)-(2R,1′S)-8-苄氧基-2-(1′-羟乙基)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇通过一系列反应制备而成的，其中芳基甲基醚在芳基乙基醚存在下的选择性裂解起了关键作用。这一系列反应共分 10 个步骤，总产率为 55%，并且始终保持了手性完整性。

  DOI：

  10.1071/ch9850189
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-acetyl-8-benzyloxy-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-8'-benzyloxy-5'-methoxy-2,2,5-trimethyl-3',4'-dihydrospiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalene>
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a041

文献信息

• Anthracyclines. XIII The Synthesis of (+)-(4R,6R)- and (+)-(4S,6R)-6-Acetyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-ethoxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1(4H)-one: New Chiral AB Synthons for the Synthesis of (&amp;mdash;)-7-Deoxydaunomycinone
  作者：RA Russell、RW Irvine、RN Warrener

  DOI：10.1071/ch9850189

  日期：——

  The title dienones have been prepared from (-)-(2R,1′S)-8-benzyloxy-2-(1′-hydroxyethyl)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol, by a series of reactions in which the selective cleavage of an aryl methyl ether in the presence of an aryl ethyl ether plays a key role. This 10- step sequence proceeds in an overall yield of 55%, and chiral integrity is preserved throughout.

  标题二烯酮是由(-)-(2R,1′S)-8-苄氧基-2-(1′-羟乙基)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇通过一系列反应制备而成的，其中芳基甲基醚在芳基乙基醚存在下的选择性裂解起了关键作用。这一系列反应共分 10 个步骤，总产率为 55%，并且始终保持了手性完整性。
• The total synthesis of optically pure (9R,13S)- and (9R,13R)-7-deoxy-13-dihydrodaunomycinone
  作者：Richard A. Russell、Robert W. Irvine、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1021/jo00359a041

  日期：1986.5