donaxaridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: donaxaridine
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2'-aminophenyl)-N-methyl-2 pyrrolidone；3-(2-aminophenyl)-3-hydroxy-1-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: NCEOLGAELZDDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  donaxaridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到1-methyl-2,3,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a(1H)-ol
  参考文献：
  名称：

  铜/碘共催化色胺氧化转环可直接合成多那沙啶及其衍生物

  摘要：

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03942
• 作为产物：
  描述：

  N(omega)-甲基色胺 在 2,2'-联吡啶 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以72 %的产率得到donaxaridine
  参考文献：
  名称：

  铜/碘共催化色胺氧化转环可直接合成多那沙啶及其衍生物

  摘要：

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03942

文献信息

• Copper/Iodine Co-catalyzed Oxygenative Transannulation of Tryptamines Enables Direct Synthesis of Donaxaridine and Its Derivatives
  作者：Yan-Zheng Sun、Ying-Ai Wu、Jun Shi、Wei Wu、Jun-Rong Song、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03942

  日期：2024.1.26

  transannulation strategy using readily available tryptamines. Molecular oxygen and water are used as oxygen sources and provide direct access to the donaxaridine scaffold and its derivatives. This methodology is applied to the efficient synthesis of the natural products donaxaridine, chimonamidine, donaxanine, donaxarine, and aline in just one or two steps. The tryptamines, albeit with oxy-sensitive dialkyl N-H

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。