ethyl 2,3-dimethylenepentanoate | 247023-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethylenepentanoate
• 英文别名: Ethyl 2,3-dimethylidenepentanoate
• CAS: 247023-70-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FTXVCMJIRJPRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 ethyl 2,3-dimethylenepentanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,7aS)-6-Ethyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of Four-Membered Rings Using the Intramolecular Wittig Reaction: Convenient Generation of Functionalised Butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2811
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoate 700.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以44%的产率得到ethyl 2,3-dimethylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  β,δ'-二氧代稳定磷叶立德的合成、热解和动力学行为：γ,δ-炔基酮和 2,3-功能化丁二烯的方便制备

  摘要：

  酮和酯稳定的磷叶立德都经过迈克尔加成到乙烯基酮，分别得到 β,δ'-二氧代叶立德 3 和 5，尽管在后一种情况下需要仔细控制温度以避免不希望的副反应。在 650 °C 的快速真空热解条件下，叶立德 3 通常经历 Ph3PO 挤出以提供 γ,δ-炔基酮 14，尽管发现它们部分经历了二次裂解。相反，叶立德5在相同条件下反应以通过环丁烯的方式得到合成有用的1,3-二烯20。报告了所选叶立德 3 和 5 反应的速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390127