8-(4-chlorobut-2-enoyl)-5,7-dihydroxy-4-propylchromen-2-one | 1207064-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-chlorobut-2-enoyl)-5,7-dihydroxy-4-propylchromen-2-one
• CAS: 1207064-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₅
• 分子量: 322.745
• InChiKey: WHBOGLZUHBXDNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-chlorobut-2-enoyl)-5,7-dihydroxy-4-propylchromen-2-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到8-(Chloromethyl)-5-hydroxy-4-propyl-8,9-dihydropyrano[2,3-h]chromene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly Suppressing Wild-Type HIV-1 and Y181C Mutant HIV-1 Strains by 10-Chloromethyl-11-demethyl-12-oxo-calanolide A with Druggable Profile

  摘要：

  We herein report a new compound: 10-chloromethyl-11-demethyl-12-oxo-calanolide A (20, EC50 = 7.4 nM, St = 1417), which demonstrates a druggable profile with 32.7% oral bioavailability in rat, tolerated oral single dose toxicity in mice, and especially the feature of highly efficient suppression of the wild-type HIV-1 and Y181C mutant HIV-1 at an EC50 = 7.4 nM and EC50 = 0.46 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm901653e
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-but-2-enoyl chloride 、 5,7-二羟基-4-丙基香豆素 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以47.2%的产率得到8-(4-chlorobut-2-enoyl)-5,7-dihydroxy-4-propylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Suppressing Wild-Type HIV-1 and Y181C Mutant HIV-1 Strains by 10-Chloromethyl-11-demethyl-12-oxo-calanolide A with Druggable Profile

  摘要：

  We herein report a new compound: 10-chloromethyl-11-demethyl-12-oxo-calanolide A (20, EC50 = 7.4 nM, St = 1417), which demonstrates a druggable profile with 32.7% oral bioavailability in rat, tolerated oral single dose toxicity in mice, and especially the feature of highly efficient suppression of the wild-type HIV-1 and Y181C mutant HIV-1 at an EC50 = 7.4 nM and EC50 = 0.46 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm901653e

文献信息

• A new method for the synthesis of N-substituted pyrroles
  作者：Hai Xue、Tao Ma、Lin Wang、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.030

  日期：2010.11

  Abstract An unexpected reaction of 10-bromomethyl-12-oxocalanolide A (2) with primary amine was demonstrated and studied. Consequentially, a new method for the preparation of N-substituted pyrroles starting from γ-halo-α,β-unsaturated ketone was presented.

  摘要证明并研究了10-溴甲基-12-草酰乙醇胺A（2）与伯胺的意外反应。因此，提出了一种从γ-卤代-α，β-不饱和酮制备N-取代吡咯的新方法。