N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide | 1232355-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1232355-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆N₂O₂
• 分子量: 390.285
• InChiKey: YUEYGCIXIIVQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.12h， 以72%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  (PhIO)n介导芳香醛 N-酰基腙合成 1,3,4-恶二唑的环化反应

  摘要：

  据报道，恶二唑作为一类五元杂环，由于其代谢特征而具有生物通用性。在这些杂环化合物中，1,3,4恶二唑已成为新药开发的重要结构基序，呋喃咪唑作为抗生素，噻达唑嗪作为抗高血压药物，拉替拉韦作为抗逆转录病毒药物已经上市。此外，2,5-二取代-1,3,4-恶二唑衍生物也被用作恶二唑环的缺电子和良好电子传输性能的电子传导和空穴阻挡（ECHB）材料。最常见的 1,3,4-恶二唑合成方法包括 1,2-二酰基肼 3 的环化脱水（方案 1）。通常，该反应通过使用 SOCl2、5 POCl3、6 等进行。尽管这些方法由于二酰基肼、酰肼和腙作为起始材料容易获得，因此对于制备大量材料非常有用，但反应条件往往苛刻且通常需要较长的反应时间。通过从相应的醛 N-酰基腙 1 氧化环化得到 1,3,4-恶二唑 2 的替代途径进行 (a) 与过渡金属氧化剂如 Pb、Mn、Fe、Ce 或 Cu 等；(b) 与氯胺 T、三氯异氰尿酸、碘苯二乙酸酯

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.6.1879
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)苯-1-碳酰肼 、 4-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  螺烯衍生的 2,2'-联吡啶 N-一氧化物催化剂用于 N-酰基腙与丙二烯基三氯硅烷对映选择性炔丙基化的评价

  摘要：

  螺旋烯衍生的 2,2'-联吡啶N-一氧化物被评估为路易斯碱催化剂，用于N-酰基腙与丙二烯基三氯硅烷的对映选择性炔丙基化。螺烯衍生的催化剂为一系列酰腙提供了中等至良好的反应活性和对映选择性。这项研究代表了非活化酰腙催化不对称炔丙基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133496

文献信息

• N-Chlorosuccinimide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)–Mediated Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Santosh P. Pardeshi、Sachin S. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1080/00397910903134592

  日期：2010.5.11

  N-chlorosuccinimide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene oxidatively cyclizes structurally diverse acyl hydrazone, thereby providing an efficient and convenient method for the synthesis of various 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles. The salient features of this method are mild reaction conditions, short reaction time, excellent yields, and simple workup procedure.

  N-氯代琥珀酰亚胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物氧化环化结构多样的酰基腙，从而为合成各种2,5-二取代的1,3、 4-恶二唑。该方法的显着特点是反应条件温和、反应时间短、收率高、后处理程序简单。
• Asymmetric Allenylation of N-Acylhydrazones with Propargyltrichlorosilane Catalyzed by Helical Chiral 2,2′-Bipyridine N-Monoxide
  作者：Norito Takenaka、Changgong Xu、Phillip Nader、Jonathan Xavier

  DOI：10.1055/s-0042-1751478

  日期：2023.12

  (M)-Helicene-derived 2,2′-bipyridine N-monoxide catalyzed the allenylation of N-acylhydrazones with propargyltrichlorosilane with excellent regioselectivity and moderate-to-good enantioselectivity. This study represents the first catalytic asymmetric allenylation of acylhydrazones.

  ( M )-螺旋烯衍生的 2,2'-联吡啶N-一氧化物催化N-酰基腙与炔丙基三氯硅烷的联烯基化，具有优异的区域选择性和中等到良好的对映选择性。这项研究代表了酰腙的首次催化不对称联烯基化。