2-benzoyl-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enenitrile | 1146188-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enenitrile
• CAS: 1146188-96-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GRDWXNGFOFZDNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enenitrile 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-amino-4-(3-methoxyphenyl)thiophen-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Allosteric Modulators of the Adenosine A₁ Receptor: Synthesis and Pharmacological Evaluation of 4-Substituted 2-Amino-3-benzoylthiophenes

  摘要：

  A series of 4-substituted 2-amino-3-benzoylthiophenes was screened using a functional assay of A A(1)AR-mediated phosphorylation of ERK 1/2 in intact CHO cells to identify both potential agonistic effects as well the ability to allosterically modulate the activity of the orthosteric agonist, R-PIA. More detailed concentration-response experiments were subsequently performed on two compounds (9a and 9o) utilizing both the ERK 1/2 assay as well as a second assay of [S-35]GTP gamma S binding to activated G proteins.

  DOI：

  10.1021/jm9002582

文献信息

• Direct Assembly of Polysubstituted Naphthalenes via a Tandem Reaction of Benzynes and α-Cyano-β-methylenones
  作者：Qiang Wang、Yi An、Guangfen Du、Zhi-Hua Cai、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01975

  日期：2020.11.6

  A mild and transition-metal-free benzannulation reaction for the construction of the naphthalene skeleton has been described. Benzynes react with α-cyano-β-alkylenones through a tandem nucleophilic addition/cyclization/aromatization process to afford polysubstituted naphthalenes in 50–94% yields.

  已经描述了用于构建萘骨架的温和且无过渡金属的苯环反应。苯甲酮通过串联亲核加成/环化/芳构化过程与α-氰基-β-烷基烯酮反应，以50-94％的产率提供多取代的萘​​。
• 一种多取代α-酮酯的制备方法
  申请人：长江师范学院

  公开号：CN112679383B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明公开了一种多取代α‑酮酯的制备方法，属于有机合成领域，包括以下步骤：在室温条件下，将α‑氰基‑β‑甲基取代的烯酮化合物、β,γ‑炔酮酯和无机碱按1～2:1:1～3的摩尔用量比加入反应容器中，然后加入溶剂，搅拌反应2‑4小时，反应结束后，分离纯化，干燥，制得多取代α‑酮酯。本发明提供了一种[4+2]苯环化合成多取代α‑酮酯衍生物的方法，整个过程操作简便、环境友好、条件温和且无污染，通过苯环化一步合成目标产物，不产生副产物，具有高原子利用率、高收率和高转化率的特点。