[2-Amino-1-(propane-2-sulfonyl)-1H-benzimidazol-5-yl](phenyl)methanone | 88599-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Amino-1-(propane-2-sulfonyl)-1H-benzimidazol-5-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: (2-amino-1-propan-2-ylsulfonylbenzimidazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 88599-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 343.4
• InChiKey: LGUJVMASMOWYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Amino-1-(propane-2-sulfonyl)-1H-benzimidazol-5-yl](phenyl)methanone 、 水 、 sodium hydroxide 在 丙酮 、 title compound 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-氨基-1H-苯并[d]咪唑-5基)-苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Process for removing sulfonyl groups from benzimidazole isomers

  摘要：

  本发明揭示了一种从苯并咪唑的1位上去除磺酰基的过程，以允许将2-氨基-1,5-取代苯并咪唑化合物转化为2-氨基-1,6-取代苯并咪唑化合物。5-异构体在惰性水有机溶剂体系中与碱金属氢氧化物或碳酸盐反应。反应被酸化以沉淀碱并形成中间苯并咪唑互变体。然后，中间体与磺酰基酰化剂或卤代烷基异硫氰酸酯反应，形成2-氨基-1,5(6)-取代苯并咪唑化合物的混合物。本发明还揭示了同样的过程，从苯并咪唑的1位上去除磺酰基，以允许将2-氨基-1,6-取代苯并咪唑化合物转化为2-氨基-1,5-取代苯并咪唑化合物。

  公开号：

  US04463181A1

文献信息

• Process for preparing 1.6-disubstituted 2-aminobenzimidazoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0091794B1

  公开（公告）日：1988-11-30
• US4463181A
  申请人：——

  公开号：US4463181A

  公开（公告）日：1984-07-31
• US4434288A
  申请人：——

  公开号：US4434288A

  公开（公告）日：1984-02-28