(9CI)-嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-4(1H)-酮 | 36320-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9CI)-嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-4(1H)-酮
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4(10H)-one
• 英文别名: Pyrimido<1,2-a>benzimidazol-4(10H)-on；1(10)H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-one；Pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-ol；10H-pyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-one
• CAS: 36320-82-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• mdl: MFCD20617608
• 分子量: 185.185
• InChiKey: CGZQZQJXCXOPDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9CI)-嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-4(1H)-酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15 %的产率得到4-chlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑作为儿童癌症神经母细胞瘤中癌蛋白泛素特异性蛋白酶 5 和 MYCN 的抑制剂

  摘要：

  MYCN 癌基因和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是儿童癌症、神经母细胞瘤的关键驱动基因。我们最近描述了一种新型吡啶并苯并咪唑类似物 SE486-11，它通过影响去泛素酶、泛素特异性蛋白酶 5 (USP5) 来增加 MYCN 泛素化，从而增强 HDAC 抑制剂的治疗效果。在这里，我们描述了一系列新型嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成，并评估了它们对非恶性和人神经母细胞瘤细胞系的细胞病变作用。在测试的类似物中，4-(4-甲氧基苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶(3a)是对抗神经母细胞瘤细胞最有效的化合物(IC 50 ≤ 2 µM)，具有低细胞毒性(对正常细胞的 IC 50 ≥ 15 µM)。我们在体外证明化合物 3a 与 USP5 蛋白 (K d = 0.47 µM) 结合，并协同增强 HDAC 抑制剂对抗神经母细胞瘤细胞的功效。此外，在治疗的神经母细胞瘤细胞中敲低USP5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106462
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 在 喹啉 、 盐酸 、 水 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (9CI)-嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑作为儿童癌症神经母细胞瘤中癌蛋白泛素特异性蛋白酶 5 和 MYCN 的抑制剂

  摘要：

  MYCN 癌基因和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是儿童癌症、神经母细胞瘤的关键驱动基因。我们最近描述了一种新型吡啶并苯并咪唑类似物 SE486-11，它通过影响去泛素酶、泛素特异性蛋白酶 5 (USP5) 来增加 MYCN 泛素化，从而增强 HDAC 抑制剂的治疗效果。在这里，我们描述了一系列新型嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物的合成，并评估了它们对非恶性和人神经母细胞瘤细胞系的细胞病变作用。在测试的类似物中，4-(4-甲氧基苯基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶(3a)是对抗神经母细胞瘤细胞最有效的化合物(IC 50 ≤ 2 µM)，具有低细胞毒性(对正常细胞的 IC 50 ≥ 15 µM)。我们在体外证明化合物 3a 与 USP5 蛋白 (K d = 0.47 µM) 结合，并协同增强 HDAC 抑制剂对抗神经母细胞瘤细胞的功效。此外，在治疗的神经母细胞瘤细胞中敲低USP5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106462

文献信息

• MRGX Receptor Antagonists
  申请人：Rheinische-Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：US20210128561A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention relates to a method for preventing or treating a disease or disorder that is associated with the MrgX2 receptor. The invention also relates to MrgX2 antagonists and physiologically acceptable salts thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions and dosage forms comprising an MrgX2 antagonist.

  该发明涉及一种用于预防或治疗与MrgX2受体相关的疾病或紊乱的方法。该发明还涉及MrgX2拮抗剂及其生理上可接受的盐。该发明还涉及包含MrgX2拮抗剂的药物组合物和剂型。
• Gas-Phase Pyrolysis in Organic Synthesis: Rapid Green Synthesis of 4-Quinolinones
  作者：Nouria Al-Awadi、Ismail Abdelhamid、Ismail Abdelhamid、Alya Al-Etaibi、Mohamed Elngadi

  DOI：10.1055/s-2007-985573

  日期：——

  Gas-phase pyrolysis of aminomethylene Meldrum’s acid derivatives gave quinolinones and/or amines depending on the -nature of arylamino moiety. Effect of substituent on reaction rate and nature of pyrolysis products supports the suggested intramolecular nucleophilic substitution reaction via initially formed keteneamine intermediate.

  根据芳基氨基部分的性质，氨基亚甲基 Meldrum 的酸衍生物的气相热解得到喹啉酮和/或胺。取代基对反应速率和热解产物性质的影响支持通过最初形成的烯酮胺中间体进行的分子内亲核取代反应。
• Regioselective Synthesis of Quinolin-4-ones by Pyrolysis of Anilinomethylene Derivatives of Meldrum’s Acid
  作者：Hamish McNab、Lawrence Hill、S. Imam、William O’Neill

  DOI：10.1055/s-0029-1217383

  日期：2009.7

  Electron-rich and electron-deficient anilinomethylene derivatives of Meldrum’s acid cyclize equally efficiently to quinolin-4-ones via imidoylketene intermediates under flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions.

  在闪速真空热解（FVP）条件下，梅氏酸的富电子和缺电子苯胺亚甲基衍生物通过亚胺酰基乙烯中间体环化成喹啉-4-酮的效率相同。
• Materials for electronic devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10135003B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention relates to an electronic device comprising anode, cathode and at least one organic layer which comprises a compound of the formula (I) to (IV). The invention furthermore encompasses the use of compounds of the formula (I) to (IV) in an electronic device and to a compound of the formula (Ic) to (IVc).

  本发明涉及一种由阳极、阴极和至少一个有机层组成的电子装置，该有机层包括式（I）至（IV）化合物。本发明还包括式（I）至（IV）化合物在电子设备中的用途以及式（Ic）至（IVc）化合物。
• NOVEL SUBSTITUTED TETRACYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND THEIR USE AS A MEDICINE
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1401838B1

  公开（公告）日：2014-03-26