5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione | 1185391-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-Hydroxy-3-trifluoromethyl-benzylidene)-3-(1-methyl-cyclohexylmethyl)-thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-3-[(1-methylcyclohexyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1185391-26-7
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₃S
• 分子量: 399.434
• InChiKey: MADFJWDIMPOGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione 在 钯 氢气 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以giving compound 20 (14 mg)的产率得到5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzyl)-3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  ANDROGEN RECEPTOR-ABLATIVE AGENTS

  摘要：

  提供了噻唑烷二酮家族的化合物，并证明其是有效的雄激素受体抑制剂，可用于治疗或预防癌症或癌前状态，包括前列腺癌的方法。还提供了通过向需要此类治疗的受试者施用治疗剂量的雄激素受体抑制剂之一来治疗或预防癌症的方法。

  公开号：

  US20090291992A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[[4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 、 trifluoromethanesulfonic acid 1-methyl-cyclohexylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷单磷酸激活的蛋白激酶激活剂的开发。

  摘要：

  鉴于噻唑烷二酮类化合物介导过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ依赖性的腺苷单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）激活和白介素（IL）-6产生抑制的独特能力，我们进行了筛选内部基于噻唑烷二酮的聚焦化合物库，以鉴定具有这些双重药理活性的新型药物。与AMPK的激活状态和雷帕霉素靶标的哺乳动物同源性有关的基于细胞的测定（即分别使AMPK和p70核糖体蛋白S6激酶磷酸化）和IL-6 / IL-6受体信号转导（即IL-6产生） （分别是脂多糖（LPS）刺激的THP-1人巨噬细胞中的信号转导和转录3磷酸化的激活剂）来筛选该化合物库，从而鉴定了化合物53（N- {4- [3-（1-甲基-环己基甲基）-2,4-二氧代-噻唑烷丁-5-亚甲基-甲基]-苯基] -4-硝基-3-三氟甲基苯磺酰胺）作为先导剂。有证据表明，这种药物诱导的LPS刺激的IL-6产生的抑制作用可归因于AMPK激活。此外，在C-26结肠腺癌细胞中

  DOI：

  10.1021/jm901773d

文献信息

• [EN] ANDROGEN RECEPTOT-ABLATIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS ABLATIFS DU RÉCEPTEUR ANDROGÈNE
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2009105621A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Compounds of the thiazolidinedione family are provided and shown to be effective androgen receptor ablative agents that can be used in methods of treating or preventing cancer or precancer, including prostate cancer. Also provided are methods of treating or preventing cancer by administering a therapeutically effective amount of one of the androgen receptor ablative agents to a subject in need of such treatment.

  提供了噻唑烷二酮家族的化合物，并证明其是有效的雄激素受体消融剂，可用于治疗或预防癌症或癌前病变，包括前列腺癌的方法。还提供了通过向需要此类治疗的受试者施用治疗有效量的雄激素受体消融剂的方法，用于治疗或预防癌症的方法。
• Androgen receptor-ablative agents
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US07973062B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  Compounds of the thiazolidinedione family are provided and shown to be effective androgen receptor ablative agents that can be used in methods of treating or preventing cancer or precancer, including prostate cancer. Also provided are methods of treating or preventing cancer by administering a therapeutically effective amount of one of the androgen receptor ablative agents to a subject in need of such treatment.

  提供了噻唑烷二酮家族的化合物，并显示其为有效的雄激素受体消融剂，可用于治疗或预防癌症或癌前病变，包括前列腺癌的方法。还提供了通过向需要此类治疗的受试者投予治疗有效量的雄激素受体消融剂来治疗或预防癌症的方法。
• Development of Novel Adenosine Monophosphate-Activated Protein Kinase Activators
  作者：Jih-Hwa Guh、Wei-Ling Chang、Jian Yang、Su-Lin Lee、Shuo Wei、Dasheng Wang、Samuel K. Kulp、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1021/jm901773d

  日期：2010.3.25

  proliferator-activated receptor (PPAR)gamma-independent activation of adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK) and suppression of interleukin (IL)-6 production, we conducted a screening of an in-house, thiazolidinedione-based focused compound library to identify novel agents with these dual pharmacological activities. Cell-based assays pertinent to the activation status of AMPK and mammalian homologue

  鉴于噻唑烷二酮类化合物介导过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ依赖性的腺苷单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）激活和白介素（IL）-6产生抑制的独特能力，我们进行了筛选内部基于噻唑烷二酮的聚焦化合物库，以鉴定具有这些双重药理活性的新型药物。与AMPK的激活状态和雷帕霉素靶标的哺乳动物同源性有关的基于细胞的测定（即分别使AMPK和p70核糖体蛋白S6激酶磷酸化）和IL-6 / IL-6受体信号转导（即IL-6产生） （分别是脂多糖（LPS）刺激的THP-1人巨噬细胞中的信号转导和转录3磷酸化的激活剂）来筛选该化合物库，从而鉴定了化合物53（N- 4- [3-（1-甲基-环己基甲基）-2,4-二氧代-噻唑烷丁-5-亚甲基-甲基]-苯基] -4-硝基-3-三氟甲基苯磺酰胺）作为先导剂。有证据表明，这种药物诱导的LPS刺激的IL-6产生的抑制作用可归因于AMPK激活。此外，在C-26结肠腺癌细胞中
• ANDROGEN RECEPTOR-ABLATIVE AGENTS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20090291992A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds of the thiazolidinedione family are provided and shown to be effective androgen receptor ablative agents that can be used in methods of treating or preventing cancer or precancer, including prostate cancer. Also provided are methods of treating or preventing cancer by administering a therapeutically effective amount of one of the androgen receptor ablative agents to a subject in need of such treatment.

  提供了噻唑烷二酮家族的化合物，并证明其是有效的雄激素受体抑制剂，可用于治疗或预防癌症或癌前状态，包括前列腺癌的方法。还提供了通过向需要此类治疗的受试者施用治疗剂量的雄激素受体抑制剂之一来治疗或预防癌症的方法。